Nitroimidazol
| Nitroimidazol | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
SMILES c1cn(cn1)[N+](=O)[O-]  | |
| Număr CAS | 3034-38-6 |
| PubChem CID | 18208 |
| Formulă chimică | C₃H₃N₃O₂[1] |
| Masă molară | 113,022526336 u.a.m. |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Nitroimidazolul este un compus heterociclic cu formula O2NC3H2N2H. Grupa funcțională nitro se află în poziția a 5-a a nucleului imidazolic, acesta fiind cel mai comun izomer. Există și izomerul 2-nitro. Derivații de nitroimidazol alcătuiesc o clasă de antibiotice chimioterapice.[2]
Obținere
5-nitroimidazolul se obține în urma reacției de nitrare a imidazolului, care se realizează cu un amestec de acid azotic și acid sulfuric:
![{\displaystyle {\ce {C_3H_3N_2H + HNO_3 ->[{\ce {H_2_SO_4}}] O_2NC_3H_2N_2H + H_2O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/075859f4d3acd76ac75301a5876f552951d613e4)
Nitroimidazoli
Nitroimidazolii sunt chimioterapice de sinteză utilizate în tratamentul infecțiilor cu bacterii anaerobe și a infecțiilor cu paraziți.[3] Exemple de 4(sau 5)-nitroimidazoli sunt: metronidazol, tinidazol, nimorazol, dimetridazol, ornidazol, secnidazol, megazol și azanidazol. Singurul exemplu de derivat de 2-nitroimidazol este benznidazolul.
Note
- ^ „Nitroimidazol”, PubChem
- ^ Edwards, David I. "Nitroimidazole drugs - action and resistance mechanisms. I. Mechanism of action" Journal of Antimicrobial Chemotherapy 1993, volume 31, pp. 9-20. doi:10.1093/jac/31.1.9.
- ^ Mital A (). „Synthetic Nitroimidazoles: Biological Activities and Mutagenicity Relationships”. Sci Pharm. 77 (3): 497–520. doi:10.3797/scipharm.0907-14.
Vezi și
- Nitrofuran (derivați de 5-nitrofuran)
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
