Tetraciclină

Tetraciclină
Identificare
Număr CAS60-54-8[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem54675776[3]  Modificați la Wikidata
DrugBank00759[4]  Modificați la Wikidata
ChemSpider10257122[5]  Modificați la Wikidata
UNIIF8VB5M810T[1]  Modificați la Wikidata
KEGGD00201[6]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL1440[7][8]  Modificați la Wikidata
Cod ATCS02AA08[9]  Modificați la Wikidata
SMILES
CN(C)C1C(=O)C(C(N)=O)=C(O)C2(O)C(=O)C3=C(O)c4c(O)cccc4C(C)(O)C3CC12  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C22H24N2O8/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28/h4-6,9-10,15,25-26,29,31-32H,7H2,1-3H3,(H2,23,30)/t9-,10-,15-,21+,22-/m0/s1  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₂₂H₂₄N₂O₈[9]  Modificați la Wikidata
Masă molară444,1533 u.a.m.[10]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Tetraciclina este un antibiotic din clasa tetraciclinelor, fiind utilizat în tratamentul mai multor infecții bacteriene.[11][12] Printre acestea se numără: acneea, holera, bruceloza, ciuma, febra tifoidă, tifosul și sifilisul.[11] Calea de administrare disponibilă este cea orală.[11]

Molecula a fost patentată în anul 1953 și a devenit disponibilă comercial în anul 1978.[13] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[14]

Utilizări medicale

Reacții adverse

Colorarea dinților în roșu sau brun, fotosensibilitate.[15] Nu se poate asocia cu alte medicamente care conțin ioni bivalenți, precum antiacide pe bază de aluminiu sau antianemice pe bază de fier (inactivare reciprocă). Din același motiv nu se poate asocia cu alimente bogate în calciu (lapte, iaurt).[11]

Note

  1. ^ a b c d tetracycline (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  2. ^ a b CAS (formerly Chemical Abstracts Service), accesat în  
  3. ^ a b PubChemLite tier0 and tier1[*][[PubChemLite tier0 and tier1 (data set)|​]]  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
  4. ^ a b Tetracycline (în engleză), DrugBank, accesat în  
  5. ^ a b Tetracycline (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  6. ^ a b tetracycline (în engleză), ChEBI, accesat în  
  7. ^ a b TETRACYCLINE (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  8. ^ a b IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY, accesat în  
  9. ^ a b c d Tetracycline (în engleză), DrugBank,  
  10. ^ a b TETRACYCLINE (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  11. ^ a b c d „Tetracycline”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în . 
  12. ^ „Tetracycline”, DrugBank - Canadian Institutes of Health Research, accesat în  
  13. ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 489. ISBN 9783527607495. Arhivat din originalul de la . 
  14. ^ „WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. aprilie 2015. Arhivat (PDF) din originalul de la . Accesat în . 
  15. ^ „Tetracycline: MedlinePlus Drug Information”. medlineplus.gov (în engleză). Arhivat din originalul de la . Accesat în . 

Vezi și


v  d  m
Antiinfecțioase de uz sistemic: antibiotice și chimioterapice antibacteriene (cod ATC J01)
Inhibitori ai sintezei peretelui celular bacterian
Peniciline
(Penami)
Naturale
Antistafilococcice
Cu spectru larg
Aminopeniciline:Amoxicilină#  • Ampicilină# (Pivampicilină  • Bacampicilină  • Metampicilină  • Talampicilină)
Carboxipeniciline: Ticarcilină  • Temocilină  • Carbenicilină  • Carindacilină
Ureidopeniciline: Azlocilină  • Mezlocilină  • Piperacilină
Altele:Mecilinam  • (Pivmecilinam)  • Sulbenicilină
Cefalosporine
și cefamicine
(Cefeme)
Generația I
Generația II
Cefaclor  • Cefoxitină  • Cefotetan  • Cefuroximă (axetil)  • Cefamandol  • Cefprozil  • Cefonicid  • Loracarbef (carbacefemă)
Generația III
Cefotaximă#  • Ceftriaxonă#  • Cefiximă#  • Cefoperazonă  • Cefotiam  • Ceftazidimă#  • Ceftizoximă  • Ceftibuten  • Cefditoren (pivoxil)  • Cefdinir  • Cefetamet  • Cefpiramidă  • Cefpodoximă  • Flomoxef  • Latamoxef (oxacefeme)
Generația IV
Cefepimă  • Cefpiromă  • Cefchinomă  • Cefozopran
Generația V
Ceftarolină (fosamil)  • Ceftobiprol (medocaril)  • Ceftolozan
Aztreonam#  • Carumonam  • Tigemonam
Imipenem  • Meropenem#  • Ertapenem  • Doripenem  • Faropenem  • Panipenem  • Biapenem  • Teipenem  • Tomopenem  • Ritipenem
Inhibitori de
beta-lactamaze
Penami (Sulbactam  • Tazobactam)  • Clavami (Acid clavulanic)  • Avibactam  • Vaborbactam
Combinații
Amoxicilină/acid clavulanic#  • Imipenem/cilastatin#  • Piperacilină/tazobactam#  • Ampicilină/flucloxacilină  • Ampicilină/sulbactam (Sultamicilină)  • Ceftazidimă/avibactam  • Ceftolozan/tazobactam  • Cefoperazonă/sulbactam  • Meropenem/vaborbactam • Ticarcilină/acid clavulanic
Vancomicină#  • Teicoplanină  • Telavancină  • Oritavancină  • Dalbavancină  • Ramoplanină
Altele
Fosfomicină  • Cicloserină#  • Daptomicină  • Taurolidină  • Clofoctol  • Teixobactină
Inhibitori ai sintezei proteice bacteriene
Legare de
subunitatea 50s
Oxazolidinone
(acțiune pe
etapa de inițiere)
Linezolid#  • Tedizolid  • Eperezolid  • Posizolid  • Radezolid
Innibitori ai
peptidiltransferazei
Grupul MLS
(acțiune pe
etapa de elongare)

Azitromicină#  • Claritromicină#  • Diritromicină  • Eritromicină#  • Fluritromicină  • Josamicină  • Midecamicină  • Miocamicină  • Oleandomicină  • Rokitamicină  • Roxitromicină  • Spiramicină  • Troleandomicină  • Tilosină  • Valinomicină

Ketolide: Telitromicină  • Cetromicină
Streptogramine
(Sinergistine)
Pristinamicină  • Virginiamicină  • Chinupristină/dalfopristină  • Flopristină/linopristină
Legare de
subunitatea 30s
Familia streptomicinei
Familia gentamicinei
Familia kanamicinei
Familia neomicinei
Aminociclitoli
Altele
Verdamicină  • Astromicină  • Dactimicină
Tetracicline
Doxiciclină#  • Clortetraciclină  • Oxitetraciclină  • Tetraciclină#  • Demeclociclină  • Metaciclină  • Minociclină  • Clomociclină  • Limeciclină  • Meclociclină  • Penimepiciclină  • Rolitetraciclină  • Clorotetraciclină
Glicilcicline
Altele
Acid fusidic (inhibitor al translocazei)  • Mupirocină#
Inhibitori ai sintezei acizilor nucleici bacterieni
Chinolone și
fluorochinolone
(Inhibitori ai topoizomerazei)
Generația I
Acid nalidixic  • Acid oxolinic  • Cinoxacină  • Flumechină  • Rosoxacină  • Acid pipemidic
Generația II
Ciprofloxacină#  • Enoxacină  • Fleroxacină  • Lomefloxacină  • Nadifloxacină  • Ofloxacină#  • Norfloxacină  • Pefloxacină  • Rufloxacină
Generația III
Balofloxacină  • Grepafloxacină  • Levofloxacină#  • Pazufloxacină  • Sparfloxacină  • Temafloxacină  • Tosufloxacină
Generația IV
Besifloxacină  • Clinafloxacină  • Garenoxacină  • Gemifloxacină  • Moxifloxacină#  • Gatifloxacină  • Sitafloxacină  • Trovafloxacină/Alatrofloxacină  • Prulifloxacină
Derivați de nitroimidazol
Derivați de nitrofuran
Rifamicine, false macrolide
(Inhibitori ai ARN-polimerazei)
Altele
Antimetaboliți
Asocieri
Trimetoprim/sulfametoxazol# (co-trimoxazol)
Alte clase
Varia
Acid 4-aminosalicilic#  • Dapsonă#  • Clofazimină#  • Etambutol#  • Pirazinamidă#  • Fusafungină  • Xibornol  • Acid mandelic  • Metenamină  • Nitroxolină  • Ristocetină  • Salvarsan  • Neosalvarsan
v  d  m
Produse antiparazitare: antiprotozoarice (cod ATC P01)
Antimalarice
Terapia malariei
Inhibitori de DHFR
Combinații
Aminochinoline
Amodiachină#  • Clorochină#  • Hidroxiclorochină#  • Primachină#  • Tafenochină
Metanolchinoline
Artemeter#  • Artemisinină  • Artemotil (Arteeter)  • Artesunat#  • Dihidroartemisinină (Artenimol)
Altele
Atovaquonă  • Clindamicină#  • Doxiciclină#  • Halofantrină  • Lumefantrină  • Mepacrină  • Piperachină  • Tetraciclină
Combinații
Artemeter/lumefantrină#  • Arstesunat/amodiachină  • Artesunat/meflochină  • Dihidroartemisinină/piperachină
Terapia leishmaniozei
și a tripanosomiazei
Tripanosomiaze
Toate tipurile
Leishmanioze
Terapia amoebiazei
și a altor protozooze
Amoebicide
Dicloroacetamide
Diloxanidă#  • Clefamidă  • Teclozan
Broxichinolină  • Cliochinol  • Clorchinaldol  • Diiodohidroxichinolină  • Tilbrochinol
Metronidazol#  • Tinidazol  • Ornidazol  • Nimorazol  • Secnidazol  • Azanidazol  • Propenidazol
Altele
Alte tratamente
Babesioză
Criptosporidioză
Tricomoniază
Carnidazol  • Metronidazol#  • Tinidazol