Arabinoza

Arabinose
IUPAC ime
 
Arabinose
Drugi nazivi Pektinoza
Identifikacija
CAS registarski broj 147-81-9 DaY, 
10323-20-3 (D-isomer)
5328-37-0 (L-isomer)
PubChem[1][2] 5460291
ChemSpider[3] 59687 DaY
EC-broj 205-699-8
ChEBI 46983
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
SMILES

O=C[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO

C([C@H]([C@H]([C@@H](C=O)O)O)O)O

InChI

InChI=1S/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/m1/s1 DaY
Kod: PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N DaY

InChI=1/C5H10O5/c6-1-3(8)5(10)4(9)2-7/h1,3-5,7-10H,2H2/t3-,4-,5+/m1/s1
Kod: PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDABW

Svojstva
Molekulska formula C5H10O5
Molarna masa 150.13 g mol−1
Agregatno stanje bezbojni kristali (prizme ili igle)
Gustina 1.585 g/cm3 (20 °C)[4]
Tačka topljenja

164–165 °C

Rastvorljivost u vodi rastvorni
Srodna jedinjenja
Srodna aldopentoza Riboza
Ksiloza
Liksoza

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Arabinoza je aldopentoza – monosaharid koji sadrži pet atoma ugljenika, kao i aldehidnu (CHO) funkcionalnu grupu.

Hemijska struktura α-D-arabinofuranoze

Usled načina biosinteze, većina prirodnih saharida ima "D"-formu. Drugim rečima oni su strukturni analozi D-gliceraldehida.[napomena 1] Međutim, L-arabinoza je rasprostranjenija u prirodi od D-arabinoze. Ona se nalazi kao komponenta biopolimera kao što je hemiceluloza i pektin. L-arabinozni operon je veoma značajan u molekularnoj biologiji i bioinžinjerstvu.

Klasični metod za organsku sintezu arabinoze iz glukoze je Vohlova degradacija.[5]

Etimologija

Arabinoza je dobila ime po gumi arabici, iz koje je bila privi put izolovana.[6]

Napomene

  1. ↑ Kod šećera, D/L nomenklatura se ne odnosi na molekulske osobine optičke rotacije nego na njihovu strukturnu analogiju sa gliceraldehidom.

Literatura

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Weast, Robert C., ur. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62nd izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0462-8. .
  5. ↑ Braun, Géza (1940), „D-Arabinose”, Organic Syntheses 20: 14 ; Coll. Vol. 3: 101 .
  6. ↑ Merriam Webster Dictionary
  • p
  • r
  • u
Opšte:GeometrijaMonosaharidi
Ketotetroze (Dihidroksiaceton) • Aldotrioze (Gliceraldehid)
Ketopentoze (Eritruloza) • Aldotetroze (Eritroza, Treoza)
Ketopentoze (Ribuloza, Ksiluloza)

Aldopentoze (Riboza, Arabinoza, Ksiloza, Liksoza)

Dezoksi šećer (Dezoksiriboza)
>6
Višestruki
Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline