Tetraciklin

Tetraciklin
IUPAC ime


(4S,6S,12aS)-4-(dimetilamino)-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidro-3,6,10,12,12a-pentahidroksi-6-metil-1,11-dioksonaftacen-2-karboksamid ili (4S,6S,12aS)-4-(dimetilamino)-3,6,10,12,12a-pentahidroksi-6-metil-1,11-diokso-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidrotetracene-2-karboksamid
Klinički podaci
Prodajno ime	Sumicin
Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a682098
Podaci o licenci	US FDA: Tetracycline
Kategorija trudnoće	AU: D US: D (Evidencija rizika)
Način primene	oralno, topikalno (koža i oči), intramaskularno, intravenozno
Pravni status
Pravni status	℞ (Prescription only)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	60-80% oralno, pri postu <40% intramuskularno
Metabolizam	ne metabolizuje se
Poluvreme eliminacije	6-11 sati
Izlučivanje	Fekalno ili renalno

Identifikatori
CAS broj	60-54-8^Y 64-75-5 (hidrohlorid)
ATC kod	A01AB13 (WHO) D06AA04 J01AA07 S01AA09 S02AA08 S03AA02 QG01AA90 QG51AA02 QJ51AA07
PubChem	CID 643969
DrugBank	DB00759^Y
ChemSpider	10257122^Y
UNII	F8VB5M810T^Y
KEGG	D00201^Y
ChEBI	CHEBI:27902^Y
ChEMBL	CHEMBL1440^Y
Hemijski podaci
Formula	C₂₂H₂₄N₂O₈
Molarna masa	444,435 g/mol
SMILES C[C@]1(c2cccc(c2C(=O)C3=C([C@]4([C@@H](C[C@@H]31)[C@@H](C(=C(C4=O)C(=O)N)O)N(C)C)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C22H24N2O8/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28/h4-6,9-10,15,25,27-28,31-32H,7H2,1-3H3,(H2,23,30)/t9-,10-,15-,21+,22-/m0/s1^Y Key:OFVLGDICTFRJMM-WESIUVDSSA-N^Y

Tetraciklin je poliketidni antibiotik širokog spektra koji proizvodi Streptomyces rod aktinobakterija.^[1]^[2] On se koristi protiv mnogih bakterijskih infekcija. Tetraciklin je inhibitor proteinske sinteze. On se često koristi za tretman akni, i odnedavno rozaceja. Istorijski ovaj lek je imao važnu ulogu u redukovanju smrtnosti usled kolere. Tetraciklin je u prodaji pod mnoštvom imenima, neka od kojih su: Sumycin, Tetracyn, i Panmycin. On se takođe koristi u proizvodnji nekoliko semisintetičkih derivata, koji su poznati kao tetraciklinski antibiotici. Termin tetraciklin se takođe koristi za označavanje sistema sa četiri prstena ovog jedinjenja. Tetraciklini su srodne supstance koje sadrže sistem sa četiri prstena.

Reference

^ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11. изд.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0071422803.
^ Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0.

Spoljašnje veze

Tetracycline bound to proteins in the PDB

Antibiotici: Inhibitori proteinske sinteze (J01A, J01B, J01F, J01G, QJ01XQ)

30S

Aminoglikozidi
(Inhibitori inicijacija)

Streptomyces	Streptomicin Neomicin (Framicetin, Paromomicin, Ribostamicin) Kanamicin (Amikacin, Arbekacin, Bekanamicin, Dibekacin, Tobramicin) Spektinomicin^# • Higromicin B Paromomicin
Micromonospora	Gentamicin^# (Netilmicin, Sisomicin, Isepamicin) Verdamicin Astromicin

Tetraciklinski antibiotici
(tRNK vezivanje)

Tetraciklini	Doksiciklin^# •Hlortetraciklin • Klomociklin • Demeklociklin • Limeciklin • Meklociklin • Metaciklin • Minociklin • Oksitetraciklin • Penimepiciklin • Rolitetraciklin • Tetraciklin
Glicilciklini	Tigeciklin

50S

Oksazolidinon
(Inhibitori inicijacije)

Linezolid • Torezolid • Eperezolid • Posizolid • Radezolid

Peptidil transferaze

Amfenikoli	Hloramfenikol^# • Azidamfenikol • Tiamfenikol • Florfenikol
Pleuromutilini	Retapamulin • Tiamulin • Valnemulin

MLS (transpeptidacija/translokacija)

Makrolidi	Eritromicin^# • Azitromicin^# • Spiramicin • Midekamicin • Oleandomicin • Roksitromicin • Jozamicin • Troleandomicin • Klaritromicin • Miokamicin • Rokitamicin • Diritromicin • Fluritromicin • Ketolid (Telitromicin, Cetromicin)
Linkozamidi	Klindamicin^# • Linkomicin
Streptogramini	Pristinamicin • Hinupristin/dalfopristin • Virginijamicin