1-Méthylnaphtalène

1-Méthylnaphtalène
Image illustrative de l’article 1-Méthylnaphtalène
Image illustrative de l’article 1-Méthylnaphtalène
Identification
Nom UICPA 1-Méthylnaphtalène
No CAS 90-12-0
No ECHA 100.001.788
No CE 201-966-8
PubChem 7002
SMILES
CC1=CC=CC2=CC=CC=C12
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C11H10/c1-9-5-4-7-10-6-2-3-8-11(9)10/h2-8H,1H3
InChIKey :
QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYAD
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C11H10/c1-9-5-4-7-10-6-2-3-8-11(9)10/h2-8H,1H3
Std. InChIKey :
QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C11H10  [Isomères]
Masse molaire[1] 142,197 1 ± 0,009 5 g/mol
C 92,91 %, H 7,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion −30,5 °C[2]
T° ébullition 244,4 °C[2]
Solubilité 0,026 g l−1 (eau, 25 °C)[3]
T° d'auto-inflammation 485 °C[3]
Point d’éclair 94 °C[3]
Limites d’explosivité dans l’air 0,7–6,5 %vol[3]
Point critique 498,85 °C, 36 bar[4]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar 254,81 J K−1 mol−1[4]
ΔfH0gaz 116,9 kJ mol−1[4]
ΔfH0liquide 65,2 kJ mol−1[4]
ΔfusH° 6,95 kJ mol−1 à −30,45 °C[4]
ΔvapH° 57,32 kJ mol−1[4]
Cp 224,39 J K−1 mol−1 (liquide, 25 °C)[4]

équation[5] : C P = ( − 8.325 ) + ( 6.5561 E − 1 ) × T + ( − 2.3148 E − 4 ) × T 2 + ( − 8.6605 E − 8 ) × T 3 + ( 5.3577 E − 11 ) × T 4 {\displaystyle C_{P}=(-8.325)+(6.5561E-1)\times T+(-2.3148E-4)\times T^{2}+(-8.6605E-8)\times T^{3}+(5.3577E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
164,696 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
200 −73,15 112 931 794
286 12,85 158 578 1 115
330 56,85 180 341 1 268
373 99,85 200 555 1 410
416 142,85 219 719 1 545
460 186,85 238 244 1 675
503 229,85 255 288 1 795
546 272,85 271 295 1 908
590 316,85 286 612 2 016
633 359,85 300 560 2 114
676 402,85 313 521 2 205
720 446,85 325 788 2 291
763 489,85 336 834 2 369
806 532,85 346 983 2 440
850 576,85 356 480 2 507
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
( J k m o l × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})} 		Cp
( J k g × K ) {\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
893 619,85 364 939 2 566
936 662,85 372 632 2 621
980 706,85 379 765 2 671
1 023 749,85 386 073 2 715
1 066 792,85 391 786 2 755
1 110 836,85 397 086 2 793
1 153 879,85 401 801 2 826
1 196 922,85 406 133 2 856
1 240 966,85 410 252 2 885
1 283 1 009,85 414 055 2 912
1 326 1 052,85 417 726 2 938
1 370 1 096,85 421 442 2 964
1 413 1 139,85 425 134 2 990
1 456 1 182,85 428 985 3 017
1 500 1 226,85 433 202 3 046
PCI −5 783,0 kJ mol−1 (liquide)[4]
Précautions
SGH[6]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H302, H315, H319, H334, H335, P261, P305, P311, P338, P342 et P351
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305 : En cas de contact avec les yeux :
P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P342 : En cas de symptômes respiratoires :
P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.
NFPA 704[7]

Symbole NFPA 704.

2
1
1
 
Transport[3]
30
   3082   
Code Kemler :
30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante
Numéro ONU :
3082 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, LIQUIDE, N.S.A.
Classe :
9
Étiquettes :
pictogramme ADR 9
9 : Matières et objets dangereux divers

9.1
Emballage :
Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50 1,84 g kg−1 (rat, oral)[8]
LogP 3,87[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

Le 1-méthylnaphtalène (ou α-méthylnaphtalène) est un hydrocarbure aromatique polycyclique extrait du goudron[2] utilisé comme solvant et liquide caloporteur[9].

Propriétés physico-chimiques

C'est un liquide incolore qui devient bleu lorsque exposé aux UV[9]. Cet hydrocarbure est soluble dans le benzène, l'éthanol et le diéthyléther, et insoluble dans l'eau[9].

Production

Le 1-méthylnaphtalène est extrait du goudron où il est présent à une concentration d'environ 0,5 % par distillation fractionnée et forme avec le 2-méthylnaphtalène la majeure partie de la fraction allant de 240 à 245 °C. Il est séparé par la suite de son isomère par cristallisation[9].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c (en) Gerd Collin et Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a26_091, présentation en ligne).
  3. ↑ a b c d e f et g Entrée « 1-Methylnaphthalene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 juin 2010 (JavaScript nécessaire).
  4. ↑ a b c d e f g et h (en) « Naphthalene, 1-methyl- », sur NIST/WebBook (consulté le 14 juin 2010).
  5. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub., , 396 p. (ISBN 0-88415-859-4).
  6. ↑ Lire en ligne, sur sigmaaldrich.com.
  7. ↑ UCB, université du Colorado.
  8. ↑ (en) « 1-Méthylnaphtalène », sur ChemIDplus (consulté le 14 juin 2010).
  9. ↑ a b c et d Gerd Collin, Hartmut Höke et Helmut Greim, « Naphthalene and Hydronaphthalenes », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, (consulté le ).
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