Heptacène

Heptacène
Image illustrative de l’article Heptacène
Image illustrative de l’article Heptacène
Structure de l'heptacène
Identification
Nom UICPA heptacène
No CAS 258-38-8
PubChem 5460712
ChEBI 33156
SMILES
C1=CC=C2C=C3C=C4C=C5C=C6C=C7C=CC=CC7=CC6=CC5=CC4=CC3=CC2=C1
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C30H18/c1-2-6-20-10-24-14-28-18-30-16-26-12-22-8-4-3-7-21(22)11-25(26)15-29(30)17-27(28)13-23(24)9-19(20)5-1/h1-18H
InChIKey :
KDEZIUOWTXJEJK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C30H18  [Isomères]
Masse molaire[1] 378,463 9 ± 0,025 3 g/mol
C 95,21 %, H 4,79 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

L’heptacène est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C30H18. Il est structurellement constitué de sept noyaux benzéniques fusionnés linéairement ; c'est donc le septième terme de la famille des acènes[2]. On a longtemps cherché à le produire en raison de ses propriétés a priori intéressantes comme semiconducteur organique en vue d'applications électroniques. Il a été synthétisé — mais non isolé — pour la première fois en 2006[3].


a) Réaction de Diels-Alder de dibromonaphthalène formant un aryne et du bicyclo[2,2,2]oct-2,3,5,6,7-pentaène avec du n-butyllithium dans le toluène pendant trois heures à −60 à −50 °C et 53 % de rendement chimique.
b) Oxydation organique par chauffage à reflux pendant deux heures avec du chloranil et 81 % de rendement.
c) dihydroxylation avec de la N-méthylmorpholine N-oxide et du tétroxyde d'osmium dans l'acétone et le 2-méthylpropan-2-ol à température ambiante pendant deux jours et 83 % de rendement.
d) Oxydation de Swern avec de l'acide trifluoroacétique dans du DMSOet du dichlorométhane à −78 °C et 51 % de rendement.
e) Décarbonylation photochimique dans une matrice en PMMA à 395 nm.

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) Sanjio S. Zade, Michael Bendikov, « Heptacene and Beyond: The Longest Characterized Acenes », Angewandte Chemie International Edition, vol. 49, no 24,‎ , p. 4012-4015 (lire en ligne)
    DOI 10.1002/anie.200906002
  3. ↑ (en) Rajib Mondal, Bipin K. Shah, et Douglas C. Neckers, « Photogeneration of Heptacene in a Polymer Matrix », Journal of the American Chemical Society, vol. 128, no 30,‎ , p. 9612-9613 (lire en ligne)
    DOI 10.1021/ja063823i
v · m
2 cycles
3 cycles
4 cycles
5 cycles
6 cycles et plus
  • icône décorative Portail de la chimie