Apigénine
| Apigénine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one |
| No CAS | 520-36-5 |
| No ECHA | 100.007.540 |
| No CE | 208-292-3 |
| SMILES | OC1=C(C(C=C(C3=CC=C(O)C=C3)O2)=O)C2=CC(O)=C1 PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H |
| Apparence | cristaux jaune |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H10O5 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 270,236 9 ± 0,014 2 g/mol C 66,67 %, H 3,73 %, O 29,6 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 347,5 °C[2] |
| Solubilité | 183 mg·L-1 (eau, 25 °C)[2] |
| Pression de vapeur saturante | 1,01×10-10 mmHg (25 °C)[2] |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 36, | |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 3,02[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'apigénine (ou apigénol) est un composé chimique de la famille des flavones, une sous-classe des flavonoïdes, qui a des propriétés anti-inflammatoires.
Elle est présente dans le persil, le plantain, l'achillée millefeuille, le romarin, le cannabis, la passiflore et aussi la camomille.
L'apigénine est un potentiel inhibiteur du Cytochrome P450 2C9 (CYP2C9)[3], une enzyme responsable du métabolisme des médicaments dans le corps. In vitro, l'apigénine potentialise directement les activités neurotrophiques du facteur neurotrophique dérivé du cerveau, une publication chinoise (2023) estime qu'elle a un potentiel curatif dans les maladies neurodégénératives et la dépression[4].
Hétérosides
Comme la plupart des flavonoïdes, l'apigénine est présente dans la nature sous forme d'hétérosides :
- l'apiine, (apigénine-7-apioglucoside) isolée dans le persil et le céleri
- l'apigétrine (apigénine-7-glucoside), présente dans la fausse chicorée, la matricaire camomille
- la vitexine (apigénine-8-C-glucoside)
- l'isovitexine (apigénine-6-C-glucoside ou homovitexine, saponarétine)
- la rhoifoline (apigénine-7-O-néohespéridoside)
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c et d (en) « Apigénine », sur ChemIDplus
- ↑ (en) Si Dayong, Wang Y, Zhou Y-H, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li Z-S, Fawcett JP, « Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols », Drug Metabolism and Disposition, vol. 37, , p. 629-634. (DOI 10.1124/dmd.108.023416, lire en ligne)
- ↑ Alex Xiong Gao, Tracy Chen-Xi Xia, Lish Sheng-Ying Lin et Tina Ting-Xia Dong, « The neurotrophic activities of brain-derived neurotrophic factor are potentiated by binding with apigenin, a common flavone in vegetables, in stimulating the receptor signaling », CNS neuroscience & therapeutics, (ISSN 1755-5949, PMID 37101380, DOI 10.1111/cns.14230, lire en ligne, consulté le )
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