Gliceraldeide
Gliceraldeide | |
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Nome IUPAC | |
2,3-Diidrossipropanale | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C3H6O3 |
Massa molecolare (u) | 90,08 |
Numero CAS | 453-17-8 |
Numero EINECS | 200-290-0 |
PubChem | 751 |
SMILES | C(C(C=O)O)O |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,455 |
Temperatura di fusione | 145 °C (418,15 K) |
Indicazioni di sicurezza | |
Frasi H | --- |
Consigli P | ---[1] |
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La gliceraldeide è un carboidrato aldo-trioso, ovvero costituito da tre atomi di carbonio e contenente un gruppo aldeidico; essendo la sua molecola chirale, esiste in due configurazioni speculari - indicate con le lettere D e L.
A temperatura ambiente è un solido incolore dal sapore dolce; è un intermedio del metabolismo degli zuccheri nell'organismo. Il nome deriva dal fatto che la molecola della gliceraldeide è simile a quella del glicerolo in cui uno dei due gruppi -CH2OH è stato sostituito da un gruppo -CHO.
La D-gliceraldeide è presa a modello per la nomenclatura dei carboidrati. Sono detti carboidrati della serie D quelli la cui disposizione dei sostituenti attorno al penultimo atomo di carbonio è simile a quella della D-gliceraldeide. Quelli a configurazione speculare nell'ultimo carbonio chirale sono invece carboidrati della serie L.
Si può sintetizzare per blanda ossidazione del glicerolo con acqua ossigenata e un sale ferroso come catalizzatore. In queste condizioni si ottiene una miscela di diidrossiacetone e D-gliceraldeide e L-gliceraldeide in parti uguali.
Modelli tridimensionali
- D-Gliceraldeide
- L-Gliceraldeide
Note
- ^ Sigma Aldrich, rev. del 28.02.2011
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Collegamenti esterni
- (EN) glyceraldehyde, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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