Arekolina

Arekolina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) ester metylowy kwasu 1-metylo-1,2,5,6-tetrahydro-3-pirydynokarboksylowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H13NO2
Masa molowa	155,19 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	63-75-2 300-08-3 (bromowodorek)
PubChem	2230
DrugBank	DB04365
SMILES CN1CCC=C(C1)C(=O)OC
InChI InChI=1S/C8H13NO2/c1-9-5-3-4-7(6-9)8(10)11-2/h4H,3,5-6H2,1-2H3 InChIKey HJJPJSXJAXAIPN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,0485 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalna z wodą w każdym stosunku[1] w innych rozpuszczalnikach mieszalna z etanolem i eterem dietylowym, rozpuszczalna w chloroformie[1] Temperatura topnienia poniżej 25 °C[2] Temperatura wrzenia 209 °C[1][2] logP 0,35[2] Kwasowość (pKa) 7,16[2]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[3] bromowodorek arekoliny Niebezpieczeństwo Zwroty H H301 Zwroty P P301+P310 Dawka śmiertelna LD50 36 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Działanie cholinolityczne, nootropowe
Multimedia w Wikimedia Commons

Arekolina – organiczny związek chemiczny, substancja psychoaktywna z grupy alkaloidów pirydynowych, zawarta w orzechach palmy arekowej.

Arekolina otrzymywana jest też syntetycznie z kwasu nikotynowego. Jest silną trucizną, powodującą skurcze mięśni gładkich. Obecnie arekolina jest stosowana w weterynarii jako lek przeczyszczający oraz przeciw robakom^{[potrzebny przypis]}.

Arekolina jest środkiem parasympatykomimetycznym, a mianowicie agonistą trzech receptorów muskarynowych: M₁, M₂ i M₃^[4][5][6]. Pobudza układ przywspółczulny – powoduje między innymi przyspieszenie perystaltyki przewodu pokarmowego i stymuluje czynność gruczołów wydzielniczych.

Przypisy