Artenimol

Artenimol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)dekahydro-3,6,9-trimetylo-3,12-epoksy-12H-pirano(4,3-j)-1,2-benzodioksepin-10-ol Inne nazwy i oznaczenia dihydroartemizynina, β-dihydroartemizynina, dihydroqinghaosu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H24O5
Masa molowa	284,35[1] g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	71939-50-9
PubChem	3000518
DrugBank	DB11638
SMILES CC1CCC2C(C(OC3C24C1CCC(O3)(OO4)C)O)C
Właściwości Temperatura topnienia 164–165 °C[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-11-09] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 0 0 0
Podobne związki
Podobne związki	artemeter
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	P01BE05 P01BF05
Farmakokinetyka Okres półtrwania 1 h[4] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 44–93%[4] Metabolizm wątrobowy (UGT1A9, UGT2B7)[4][5]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna

Artenimol (łac. artenimolum), inaczej dihydroartemizynina (łac. dihydroartemisininum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, czynny metabolit artemizyniny, stosowany w leczeniu malarii w połączeniu z piperachiną.

Mechanizm działania

Artenimol jest aktywnym metabolitem artemizyniny i jej pochodnych^[4] i osiąga duże stężenia w zarażonych pasożytem erytrocytach^[5]. Wewnętrzny mostek nadtlenowy w cząsteczce artenimolu poprzez wytwarzanie rodników powoduje uszkodzenia błony komórkowej zarodźca poprzez hamowanie pompy wapniowej (Ca-ATPaza), zakłócenie transportu elektronów w mitochondriach oraz transportu białek^[4][5].

Biodostępność artenimolu u chorych na malarię jest wyższa niż u zdrowych ochotników co może być powodowane przez uszkodzenie wątroby i związane z tym zmniejszenie efektu pierwszego przejścia^[4].

Zastosowanie

Światowa Organizacja Zdrowia

Zgodnie z wytycznymi WHO artenimol powinien być stosowany z piperachiną w następujących wskazaniach^[6]:

• niepowikłana malaria spowodowana zarodźcem sierpowatym (Plasmodium falciparum) oraz zarodźcem ruchliwym (Plasmodium vivax)
• wydaje się być wysoce efektywna w leczeniu malarii spowodowanej zarodźcem owalnym (Plasmodium ovale), zarodźcem małpim (Plasmodium knowlesi) oraz zarodźcem pasmowym (Plasmodium malariae)
• kontynuacja leczenia ciężkiej malarii

Unia Europejska

• niepowikłana malaria, wywołana przez zarodźca sierpowatego, u dorosłych, młodzieży, dzieci i niemowląt w wieku od 6 miesięcy oraz masie ciała 5 kg i powyżej^[5]

Artenimol w połączeniu z piperachiną znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)^[7].

Artenimol jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020)^[8].

Działania niepożądane

Artenimol w połączeniu z piperachiną może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów^[5]: astenia, ból głowy, gorączka, niedokrwistość, tachykardia, wydłużenie odstępu QT.

Przypisy