Prymachina

Prymachina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 8-(4-amino-1-metylobutyloamino)-6-metoksychinolina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H21N3O
Masa molowa	259,35[1] g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	90-34-6
PubChem	4908
DrugBank	DB01087
SMILES CC(CCCN)NC1=C2C(=CC(=C1)OC)C=CC=N2
InChI InChI=1S/C15H21N3O/c1-11(5-3-7-16)18-14-10-13(19-2)9-12-6-4-8-17-15(12)14/h4,6,8-11,18H,3,5,7,16H2,1-2H3 InChIKey INDBQLZJXZLFIT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia < 25 °C[2] Temperatura wrzenia 177 °C (0,2 mmHg)[2] logP 2,1[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Europejska Dyrekcja Jakości Leków i Opieki Zdrowotnej [dostęp: 2020-11-07] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301 Zwroty P P301+P310 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] fosforan prymachiny 1 2 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	P01BA03
Farmakokinetyka Okres półtrwania 3–6 h[4]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustna
Multimedia w Wikimedia Commons

Prymachina (łac. primaquinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna 8-aminochinolowa, stosowany w leczeniu malarii.

Mechanizm działania

Dokładny mechanizm działania prymachiny pozostaje nieznany^[5]. Wydaje się, że prymachina może zaburzać działanie ubichinonu jako nośnika elektronów i poprzez to upośledzać funkcjonowanie mitochondriów zarodźców^[5]. Innym postulowanym mechanizmem jest tworzenie wewnątrzkomórkowych potencjałów oksydacyjnych przez wysoce reaktywne metabolity prymachiny^[5].

Prymachina jest skuteczna wobec pozakomórkowych postaci zarodźca owalnego, oraz zarodźca ruchliwego jej działanie na pozostałe formy zarodźców jest słabe^[4]. Wykazuje również skuteczność wobec Pneumocystis jiroveci^[5].

Zastosowanie

Zgodnie z wytycznymi WHO prymachina powinna być stosowana w następujących wskazaniach^[6]:

• radykalne leczenie infekcji zarodźcem ruchliwym (Plasmodium vivax) oraz zarodźcem owalnym (Plasmodium ovale)
• profilaktyka u osób narażonych w wysokim stopniu za zakażenie zarodźcem ruchliwym oraz zarodźcem owalnym
• zmniejszenie ryzyka przenoszenia zarodźca sierpowatego (Plasmodium falciparum) z osób zarażonych na widliszki w programach eradykacji malarii na obszarach zagrożonych występowaniem zarodźca sierpowatego opornego na artezunat
• alternatywny lek w profilaktyce pierwotnej przeciwko wszystkim gatunkom zarodźca

Prymachina jest stosowana wyłącznie w połączeniu artezunatem lub też z chlorochiną z wyjątkiem profilaktyki pierwotnej^[6].

Przed podaniem prymachiny konieczne jest oznaczenie stężenia dehydrogenazy glukozo-6-fosforanowej^[7].

Zastosowania pozarejestracyjne

• profiktyka i leczenie pneumocystozy w połączeniu z klindamycyną^[5]

Prymachina znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019)^[8].

Prymachina nie jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2020)^[9].

Działania niepożądane

Prymachina może powodować następujące działania niepożądane^[10]: bóle brzucha, leukopenia, methemoglobinemia u pacjentów z niedoborem reduktazy dinukleotydu nikotynoamidoadeninowego ((NADH), niedokrwistość hemolityczna przy niedoborze dehydrogenazy glukozo-6-fosforanowej, nudności, wymioty.

Przypisy