Benzylopenicylina benzatynowa

Benzylopenicylina benzatynowa

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) bis(3,3-dimetylo-7-okso-6-(2-fenyloacetamido)-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylan) N,N'-dibenzyloetylenodiaminy Inne nazwy i oznaczenia penicylina G benzatynowa łac. Benzathini benzylpenicillinum (INN)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C48H56N6O8S2
Inne wzory	C16H20N2•2C16H18N2O4S
Masa molowa	909,12 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek o słabym, charakterystycznym zapachu[1][2]
Identyfikacja
Numer CAS	1538-09-6
PubChem	15232
DrugBank	DB09323
SMILES N12[C@@H]([C@@H](NC(Cc3ccccc3)=O)C2=O)SC(C)(C)[C@@H]1C(O)=O.N12[C@@H]([C@@H](NC(Cc3ccccc3)=O)C2=O)SC([C@@H]1C(O)=O)(C)C.c1cccc(c1)CNCCNCc1ccccc1
InChI InChI=1S/2C16H18N2O4S.C16H20N2/c2*1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8-9-6-4-3-5-7-9;1-3-7-15(8-4-1)13-17-11-12-18-14-16-9-5-2-6-10-16/h2*3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22);1-10,17-18H,11-14H2/t2*11-,12+,14-;/m11./s1 InChIKey BVGLIYRKPOITBQ-ANPZCEIESA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie bardzo trudno rozpuszczalna w innych rozpuszczalnikach łatwo w DMF i formamidzie, trudno w etanolu Temperatura topnienia 123-124 °C[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H334 Zwroty P P261, P342+P311 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R42/43 Zwroty S S36 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 0 3 0   Numer RTECS XH9425000 Dawka śmiertelna LD50 2000 mg/kg (mysz, doustnie)[4]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01 CE08
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania domięśniowo

Benzylopenicylina benzatynowa (łac. Benzylpenicillinum benzathinum^[2]) – organiczny związek chemiczny, antybiotyk, należący do grupy β-laktamów, a dokładniej do penicylin naturalnych. Ma działanie bakteriobójcze dlatego najlepiej działa na bakterie w fazie aktywnego namnażania. Stanowi połączenie dwóch cząsteczek benzylpenicyliny z dibenzyloetylenodiaminą. Jej charakterystyczną cechą jest to, że bardzo powoli się wchłania i wydala z organizmu, dzięki czemu działa ona aż do 7–14 dni^[5]. Benzylopenicylinę benzatynową podaje się domięśniowo. Jest wrażliwa na działanie HCl, dlatego nie można podawać jej doustnie.

Mechanizm działania

Jest taki sam jak u innych antybiotyków β-laktamowych. Benzylopenicylina benzatynowa blokuje aktywność transpeptydaz (PBP) biorących udział w ostatnim etapie syntezy peptydoglikanu ściany komórki bakteryjnej. Lek łączy się z transpeptydazą w jej centrum aktywnym i w ten sposób blokuje jej aktywność. Komórka bakteryjna pozbawiona prawidłowo działającego enzymu nie jest w stanie syntetyzować ściany bakteryjnej i bakteria po jakimś czasie umiera.

Zakres działania

Zakres działania jest podobny do benzylopenicyliny. Benzylopenicylinę benzatynową stosuje się w przewlekłych zakażeniach układowych bakteriami wrażliwymi na penicyliny. Stosowana jest przede wszystkim w leczeniu chorób reumatycznych, kiły, rzeżączki, przewlekłych zakażeń układu oddechowego. Może być również wykorzystywana w profilaktyce napadów gorączki reumatycznej, aby nie dopuścić do odpowiedzi immunologicznej przeciwko paciorkowcom β-hemolizującym grupy A^[5].

Postacie handlowe

• Debecylina – ampułki 600 000 j.m., 1 200 000 j.m.;
• Retarpen – ampułki 1 200 000 j.m., 2 400 000 j.m.;
• Tardocillin – ampułki 1 200 000 j.m./4 ml.

Przypisy