Penicylina prokainowa

Penicylina prokainowa
benzylopenicylina prokaina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-dietyloaminoetylo-4-aminobenzoesan; kwas (2S,5R,6R)-3,3-dimetylo-7-okso-6-[(2-fenyloacetylo)amino]-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. penicillinum procainicum

inne

benzylopenicylina prokainowa

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C29H38N4O6S

Masa molowa

570,70 g/mol

Wygląd

biały, krystaliczny proszek

Identyfikacja
Numer CAS

54-35-3

PubChem

5903

DrugBank

DB09320

SMILES
CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)CC3=CC=CC=C3)C(=O)O)C.CCN(CC)CCOC(=O)C1=CC=C(C=C1)N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
słabo rozpuszczalna[1]
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-01-28]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
penicylina prokainowa uwodniona
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H317

Zwroty P

P280

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[3]
1
2
0
 
Dawka śmiertelna

LD50 >2 g/kg (szczur, doustnie)[2]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

J01CE09, QJ51CE09

Legalność w Polsce
Stosowanie w ciąży

kategoria B

Farmakokinetyka
Działanie

antybakteryjne

Okres półtrwania

30 min (do 10 h u osób z niewydolnością nerek)[4]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

45–65%[4]

Metabolizm

wątrobowy (ok. 40%; benzylopenicylina do kwasu penicyloilowego)[4]

Wydalanie

głównie z moczem[4]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

domięśniowo

Penicylina prokainowa – połączenie benzylopenicyliny z prokainą, która dzięki swoim właściwościom przeciwbólowym zmniejsza ból podczas iniekcji tego antybiotyku. Dzięki temu połączeniu benzylopenicylina prokainowa po podaniu domięśniowym znacznie wolniej się wchłania i wydala z organizmu, dzięki czemu przedłuża się jej okres działania w organizmie i można ją podawać co 12–24 godziny. Podczas podawania penicyliny prokainowej należy uważać, aby nie podać jej do naczynia, ponieważ może to wywołać zespół Hoigné[5].

Działania niepożądane

Oprócz zespołu Hoigné, który jest spowodowany działaniem prokainy na centralny układ nerwowy, penicylina prokainowa będzie miała takie same działania niepożądane jak benzylopenicylina, czyli np. reakcje alergiczne, bardzo rzadko może wystąpić wstrząs anafilaktyczny[5].

Postacie handlowe

  • Benzylopenicylina prokainowa – substancja 10 g, 25 g, 50 g, 100 g, 250 g, 300 g, 500 g, 1 kg;
  • Novocin – ampułki 400 000 j.m.;
  • Penicillinum procainicum – ampułki 600 000 j.m., 1 200 000 j.m., 2 400 000 j.m.

Przypisy

  1. Procaine benzylpenicillin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB09320  (ang.).
  2. Penicillin G Procaine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2010-07-10]  (ang.).
  3. Penicillin G procaine [online], karta charakterystyki, Santa Cruz Biotechnology, 28 listopada 2009, sc-205797  (ang.).
  4. a b c d Charakterystyka Produktu Leczniczego [online], Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 15 marca 2004 [dostęp 2010-07-10] .
  5. a b WojciechW. Kostowski WojciechW., Zbigniew S.Z.S. Herman Zbigniew S.Z.S., Farmakologia, wyd. 3, Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 304, ISBN 978-83-200-4164-4 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego
J01A – Tetracykliny
J01AA – Tetracykliny
J01B – Chloramfenikole
J01BA – Chloramfenikole
J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny
J01CA – Penicyliny o szerokim
spektrum działania
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę
J01CG – Inhibitory β-laktamazy
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy
J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy
J01DB – Cefalosporyny I generacji
J01DC – Cefalosporyny II generacji
J01DD – Cefalosporyny III generacji
J01DE – Cefalosporyny IV generacji
J01DF – Monobaktamy
J01DH – Karbapenemy
J01DI – Inne cefalosporyny
J01E – Sulfonamidy i trimetoprym
J01EA – Trimetoprim i jego pochodne
J01EB – Sulfonamidy o krótkim
czasie działania
J01EC – Sulfonamidy o średnim
czasie działania
J01ED – Sulfonamidy o długim
czasie działania
  • sulfadimetoksyna
  • sulfalen
  • sulfametomidyna
  • sulfametoksydiazyna
  • sulfametoksypirydazyna
  • sulfaperyna
  • sulfamerazyna
  • sulfafenazol
  • sulfamazon
J01EE – Połączena sulfonamidów
z trimetoprymem i jego pochodnymi
J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy
J01FA – Makrolidy
J01FF – Linkozamidy
J01FG – Streptograminy
J01G – Aminoglikozydy
J01GA – Streptomycyny
J01GB – Inne aminoglikozydy
J01M – Chinolony
J01MA – Fluorochinolony
J01MB – Inne
J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych
J01RA – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne
J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe
J01XB – Polimyksyny
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej
J01XD – Pochodne imidazolu
J01XE – Pochodne nitrofuranu
J01XX – Inne