Kwas diatrozowy

Kwas diatrozowy
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 3,5-bis(acetyloamino)-2,4,6-trijodobenzoesowy
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. acidum amidotrizoicum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C11H9I3N2O4

Masa molowa

613,92 g/mol

Wygląd

biały proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

117-96-4
737-31-5 (sól sodowa)

PubChem

2140

DrugBank

DB00271

SMILES
CC(=O)NC1=C(C(=C(C(=C1I)C(=O)O)I)NC(=O)C)I
InChI
InChI=1S/C11H9I3N2O4/c1-3(17)15-9-6(12)5(11(19)20)7(13)10(8(9)14)16-4(2)18/h1-2H3,(H,15,17)(H,16,18)(H,19,20)
InChIKey
YVPYQUNUQOZFHG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
słabo rozpuszczalny[1]
Temperatura topnienia

>300 °C[1]

logP

3,3[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-08-20]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[2]
0
0
0
 
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

V08AA01

Stosowanie w ciąży

kategoria C[3][4]

Farmakokinetyka
Procent wchłaniania

3%[5]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie, doodbytniczo, dożylnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas diatrozowy (łac. acidum amidotrizoicum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, związek jodu, jonowy środek cieniujący, stosowany w diagnostyce obrazowej chorób przewodu pokarmowego i układu moczowego u ludzi oraz innych ssaków oraz w leczeniu niedrożności smółkowej.

Budowa i mechanizm działania

Kwas diatrozowy jest pozytywnym środkiem cieniującym pochłaniającym promieniowanie rentgenowskie silniej od tkanek[6]. Stosowane sole sodu oraz megluminy, ulegają w środowisku wodnym dysocjacji na jony o wysokiej osmolalności[6], co może wywoływać niekorzystny wpływ na organizm szczególnie w przypadku niewystarczającego nawodnienia[5].

Zastosowanie

Kwas diatrozowy znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2017)[7].

Kwas diatrozowy jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)[8].

Działania niepożądane

Kwas diatrozowy może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: wymioty, nudności, biegunka[5]. Aspiracja kwasu diatrozowego do płuc może spowodować obrzęk płuc[9].

Przypisy

  1. a b c d Diatrizoic acid, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 2140  (ang.).
  2. Amidotrizoic Acid SC-SC-217621 Material Safety Data Sheet [online], Santa Cruz Biotechnology [dostęp 2018-08-20] [zarchiwizowane z adresu 2018-08-21]  (ang.).
  3. a b Cystografin Diatrizoate Meglumine Injection USP 30% [online], Bracco Diagnostics Inc., 2015 [dostęp 2018-08-20] [zarchiwizowane z adresu 2017-02-10]  (ang.).
  4. Diatrizoate (Intravenous route) [online], Truven Health Analytics, 2018 [dostęp 2018-08-20]  (ang.).
  5. a b c d e f Gastrografin (660 mg + 100 mg)/ml, roztwór doustny i doodbytniczy – Charakterystyka Produktu Leczniczego [online], Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych [dostęp 2018-08-20] [zarchiwizowane z adresu 2018-08-21] .
  6. a b KatarzynaK. Kulig KatarzynaK., Radiofarmaceutyki i środki cieniujące stosowane w diagnostyce obrazowej, [w:] Chemia leków, Alfred Zejc (red.). Maria Gorczyca (red.), Warszawa: PZWL, s. 810–813, ISBN 978-83-200-3652-7 .
  7. WHO Model List of Essential Medicines 20th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2017, s. 36 [dostęp 2018-08-20]  (ang.).
  8. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 16 kwietnia 2018 [dostęp 2008-08-20] [zarchiwizowane z adresu 2019-11-23] .
  9. Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Leki współczesnej terapii online [online], Medical Tribune Polska [dostęp 2018-08-20] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
V08: Środki cieniujące
V08A – Środki cieniujące stosowane
przy RTG zawierające jod
V08AA – Środki cieniujące o dużej osmolalności,
rozpuszczalne w wodzie i wydalane z moczem
  • kwas diatrozowy
  • kwas metrozowy
  • jodamid
  • kwas jotalamowy
  • kwas joksytalamowy
  • kwas joglikowy
  • kwas acetrozowy
  • kwas jokarmowy
  • metiodal
  • diodon
V08AB – Środki cieniujące o małej osmolalności,
rozpuszczalne w wodzie i wydalane z moczem
  • metryzamid
  • joheksol
  • kwas joksaglowy
  • jopamidol
  • jopromid
  • jotrolan
  • jowersol
  • jopentol
  • jodyksanol
  • jobitrydol
  • joksylon
V08AC – Środki cieniujące rozpuszczalne w wodzie
i wydalane z żółcią
  • kwas jodoksamowy
  • kwas jotroksowy
  • kwas joglikamowy
  • adypiodon
  • kwas jobenzamowy
  • kwas jopanowy
  • kwas jocetamowy
  • jopodan sodu
  • kwas tyropanowy
  • jopodan wapnia
V08AD – Środki cieniujące nierozpuszczalne w wodzie
  • jopidol
  • propyljodon
  • jofendylan
V08B – Środki cieniujące stosowane
przy RTG niezawierające jodu
V08BA – Siarczan baru
V08C – Środki cieniujące stosowane
przy MRI
V08CA – Paramagnetyczne środki cieniujące
  • kwas gadopentetowy
  • kwas gadoterowy
  • gadodiamid
  • gadoterydol
  • mangafodipir
  • gadowersetamid
  • cytrynian amonowo-żelazowy
  • kwas gadobenowy
  • gadobutrol
  • kwas gadoksetowy
  • gadofosweset
  • gadopiklenol
V08CB – Superparamagnetyczne środki cieniujące
  • ferumoksyl
  • ferrysten
  • nanocząstki tlenku żelaza
V08CX – Inne środki cieniujące
V08D – Środki cieniujące stosowane
przy USG
V08DA – Środki cieniujące stosowane przy USG