Trifluoperazyna

Trifluoperazyna
Nazewnictwo
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. trifluoperazinum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C21H24F3N3S

Masa molowa

407,50 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

117-89-5

PubChem

5566

DrugBank

DB00831

SMILES
FC(F)(F)c2cc1N(c3c(Sc1cc2)cccc3)CCCN4CCN(C)CC4
InChI
InChI=1S/C21H24F3N3S/c1-25-11-13-26(14-12-25)9-4-10-27-17-5-2-3-6-19(17)28-20-8-7-16(15-18(20)27)21(22,23)24/h2-3,5-8,15H,4,9-14H2,1H3
InChIKey
ZEWQUBUPAILYHI-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Klasyfikacja medyczna
ATC

N05AB06

Stosowanie w ciąży

kategoria C

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwpsychotyczne

Okres półtrwania

12,5 h

Multimedia w Wikimedia Commons

Trifluoperazyna – organiczny związek chemiczny, piperazynowa pochodna fenotiazyny, stosowana jako lek przeciwpsychotyczny (neuroleptyk). Jest jednym z najwcześniej wprowadzonych neuroleptyków, pierwsze badania kliniczne przeprowadzono w 1957 roku[1].

Mechanizm działania

Trifluoperazyna jest klasycznym neuroleptykiem, blokującym receptory dopaminergiczne D2.

Profil receptorowy trifluoperazyny (stała dysocjacji Ki dla ludzkich receptorów):

  • 5-HT1A (Ki = 950 nM)[2]
  • 5-HT2A (Ki = 13 nM)[2]
  • 5-HT2C (Ki = 378 nM)[2]
  • 5-HT6 (Ki = 118 nM)[2]
  • 5-HT7 (Ki = 290,7 nM)[2]
  • D2 (Ki = 0,96[3]–2,6 nM[4])
  • D4 (Ki = 44 nM)[3]
  • α1A (Ki = 24 nM)[2]
  • α2A (Ki = 653,7 nM)[2]
  • α2B (Ki = 163,6 nM)[2]
  • α2C (Ki = 391,5 nM)[2]
  • H1 (Ki = 63 nM)[2]
  • M3 (Ki = =1001 nM)[2]

Badania na zwierzęcych receptorach sugerują również słaby antagonizm wobec receptorów sigma (Ki = 345 nM)[5].

Wskazania

FDA zarejestrowała trifluoperazynę w leczeniu objawów schizofrenii i jako lek drugiego rzutu w niepsychotycznych zaburzeniach lękowych[6]. Z przeglądu systematycznego badań klinicznych Cochrane Collaboration z roku 2004 wynika, że trifluoperazyna wykazuje podobną skuteczność w leczeniu objawów schizofrenii jak inne neuroleptyki, i ma podobny profil działań niepożądanych[7].

Działania niepożądane

Do istotnych działań niepożądanych leku należą akatyzja, poneuroleptyczny zespół ubytkowy, wysypka, priapizm, objawy pozapiramidowe, w tym późne dyskinezy, hiperprolaktynemia. Rzadko występuje złośliwy zespół neuroleptyczny, żółtaczka, napady drgawkowe. W porównaniu z innymi fenotiazynami rzadziej powoduje sedację i ortostatyczne spadki ciśnienia, natomiast częściej wywołuje objawy pozapiramidowe[6].

Dawkowanie

W leczeniu psychoz najczęściej stosuje się dzienne dawki 15–20 mg. Ze względu na długi czas półtrwania wielu pacjentów może wymagać podawania leku w pojedynczej dawce[6].

Preparaty

  • Apo-Trifluoperazine
  • Eskazinyl
  • Eskazine
  • Jatroneural
  • Modalina
  • Stelazine
  • Terfluzine
  • Trifluoperaz
  • Triftazin

Lek dostępny jest w postaci tabletek, płynu i iniekcji domięśniowych. Dawniej produkowano preparaty zawierające trifluoperazynę i tranylcyprominę (Jatrosom N, Parmodalin) oraz trifluoperazynę i amobarbital (Jalonac).

Przypisy

  1. ↑ R. Macdonald, T.P. Watts. Trifluoperazine dihydrochloride (stelazine) in paranoid schizophrenia. „British Medical Journal”. 1 (5121), s. 549–550, 1959. PMID: 13629044. 
  2. ↑ a b c d e f g h i j k W.K. Kroeze, S.J. Hufeisen, B.A. Popadak, S.M. Renock i inni. H1-histamine receptor affinity predicts short-term weight gain for typical and atypical antipsychotic drugs. „Neuropsychopharmacology”. 28 (3), s. 519–526, 2003. DOI: 10.1038/sj.npp.1300027. PMID: 12629531. 
  3. ↑ a b P. Seeman, R. Corbett, H.H. Van Tol. Atypical neuroleptics have low affinity for dopamine D2 receptors or are selective for D4 receptors. „Neuropsychopharmacology”. 16 (2), s. 93-110; discussion 111-35, 1997. DOI: 10.1016/S0893-133X(96)00187-X. PMID: 9015795. 
  4. ↑ E. Richelson. Neuroleptic binding to human brain receptors: relation to clinical effects. „Annals of the New York Academy of Sciences”. 537, s. 435–442, 1988. PMID: 2904784. 
  5. ↑ E. Weber, M. Sonders, M. Quarum, S. McLean i inni. 1,3-Di(2-[5-3H]tolyl)guanidine: a selective ligand that labels sigma-type receptors for psychotomimetic opiates and antipsychotic drugs. „Proceedings of the National Academy of Sciences”. 83 (22), s. 8784–8788, 1986. PMID: 2877462. 
  6. ↑ a b c Stephen M. Stahl: Podstawy psychofarmakologii. Gdańsk: Via Medica, 2008, s. 544–548. ISBN 978-83-60945-73-5.
  7. ↑ L.O. Marques, M.S. Lima, B.G. Soares. Trifluoperazine for schizophrenia. „Cochrane Database of Systematic Reviews”, s. CD003545, 2004. DOI: 10.1002/14651858.CD003545.pub2. PMID: 14974020. 

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
N05: Leki psycholeptyczne
N05A – Leki przeciwpsychotyczne
N05AA – Pochodne fenotiazyny
z łańcuchem alifatycznym
N05AB – Pochodne fenotiazyny
z grupą piperazynową
N05AC – Pochodne fenotiazyny
z grupą piperydynową
N05AD – Pochodne butyrofenonu
N05AE – Pochodne indolu
N05AF – Pochodne tioksantenu
N05AG – Pochodne difenylobutylopiperydyny
N05AH – Pochodne diazepiny,
oksazepiny i tiazepiny
N05AL – Benzamidy
N05AN – Sole litu
N05AX – Inne
N05B – Anksjolityki
N05BA – Pochodne benzodiazepin
N05BB – Pochodne difenylometanu
N05BC – Karbaminiany
N05BD – Pochodne dibenzobicyklooktadienu
  • benzoktamina
N05BE – Pochodne azaspirodekanodionu
N05BX – Inne
N05C – Leki nasenne i uspokajające
N05CA – Barbiturany
N05CC – Aldehydy i ich pochodne
N05CD – Pochodne benzodiazepiny
N05CE – Pochodne piperynodionu
N05CF – Cyklopirolony
N05CH – Agonisty receptora melatoninowego
N05CJ – Antagonisty receptora oreksynowego
  • suworeksant
  • lemboreksant
  • daridoreksant
N05CM – Inne
N05CX – Preparaty złożone zawierające leki nasenne
i uspokajające, z wyłączeniem barbituranów