Arahidonska kiselina

Arahidonska kiselina
Structural formula of arachidonic acid
IUPAC ime
 
(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid
Naziv po klasifikaciji (5Z,8Z,11Z,14Z)-Ikosa-5,8,11,14-tetraenoinska kiselina[1]
Drugi nazivi 5,8,11,14-sve-cis-eikosatetraenoinska kiselina; sve-cis-5,8,11,14-eikosatetraenoinska kiselina; Arahidonat
Identifikacija
CAS registarski broj 506-32-1 DaY
PubChem[2][3] 444899
ChemSpider[4] 392692 DaY
UNII 27YG812J1I DaY
EINECS broj 208-033-4
DrugBank DB04557
KEGG[5] C00219
MeSH Arachidonic+acid
ChEBI 36306
ChEMBL[6] CHEMBL15594 DaY
RTECS registarski broj toksičnosti CE6675000
Bajlštajn 1713889
3DMet B00061
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O

InChI

InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22) NoN
Kod: YZXBAPSDXZZRGB-UHFFFAOYSA-N DaY

InChI=1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

Svojstva
Molekulska formula C20H32O2
Molarna masa 304.47 g mol−1
Gustina 0.922 g/cm3
Tačka topljenja

-49 °C, 224 K, -56 °F

Tačka ključanja

169-171 °C, 442-444 K, 336-340 °F (at 0.15 mmHg)

log P 6.994
pKa 4.752
Opasnost
NFPA 704
1
1
0
 
R-oznake R19
Tačka paljenja 113 °C (235 °F)

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Arahidonska kiselina (AA, ARA) je polinezasićena omega-6 masna kiselina 20:4(ω-6). Ona je pandan zasićene arahidinske kiseline nađene u ulju kikirikija (L. arachis).[7]

Hemija

Po hemijskoj strukturi, arahidonska kiselina je karboksilna kiselina sa 20-ugljenika dugim lancom i sa četiri cis-dvostruke veze. Prva dvostruka veza je locirana šest ugljenika od omega kraja. Neki hemijski izvori definišu arahidonsku kiselinu kao svaku eikozatetraenoinsku kiselinu. Međutim, skoro svi biološki, medicinski i nutricioni tekstovi ograničavaju ovaj termin na sve-cis-5,8,11,14-eikozatetraenoisku kiselinu.

Biologija

Arahidonska kiselina je polinezasićena masna kiselina koja je prisutna u fosfolipidima (posebno u fosfatidiletanolaminima, fosfatidilholinima i fosfatidilinozitolima) membrana telesnih ćelija, i koje ima u izobilju u mozgu, mišićima, i jetri.

Osim što učestvuje u ćelijskoj signalizaciji kao lipidni sekundarni glasnik koji reguliše signalne enzime, kao što je PLC-γ, PLC-δ i PKC-α, -β i -γ izoforme, arahidonska kiselina je ključni inflamatorni intermedijar.[8]

Esencijalna masna kiselina

Arahidonska kiselina dospeva u ljudsko telo iz namirnica životinjskog porekla: mesa, jaja, mlečnih proizvoda - ili se sintetiše iz linoleinske kiseline.

Arahidonska kiselina nije esencijalna masna kiselina. Međutim ona postaje esencijalna ako je linoleinska kiselina deficitarna, ili ako telo ne može da konvertuje linoleinsku kiselinu. Neki sisare nemaju, ili imaju veoma ograničenu, sposobnost konvertovanja linoleinske kiseline u arahidonsku kiselinu, tako da je ona za njih esencijalni deo hrane. Pošto biljke stvaraju malo, ili ne stvaraju, arahidonsku kiselinu, takve životinje su mandatornimesožderi; mačka je primer takvog sisara.[9][10] Komercijalni izvori arahidonske kiseline su razvijeni iz gljive Mortierella alpina.[11]

Sinteza i kaskada

Arahidonsku kiselinu odvaja od fosfolipidnog molekula enzim fosfolipaza A2 (PLA2). Ona se takođe može generisati iz DAG-a dejstvom diacilglicerol lipaze.[8]

Arahidonska kiselina za signalne svrhe se formira dejstvom fosfatidilholin-specifične citosolne fosfolipaze A2 (cPLA2, 85 kDa), dok se inflamatorna arahidonska kiselina generiše posredstvom sekretorne PLA2 niske molekulske težine (sPLA2, 14-18 kDa).[8]

Arahidonska kiselina je prekurzor u produkciji eikozanoida:

Proizvodnja tih derivata i njihovo dejstvo u telu je kolektivno poznato kao kaskada arahidonske kiseline.

PLA2 aktivacija

PLA2 se aktivira vezivanjem liganda za jedan ili više receptora:

Svaki agens koji povišava nivo intracelularnog kalcijuma može da uzrokuje aktiviranje nekog PLA2 oblika.[14]

PLC aktivacija

Alternativno, arahidonska kiselina može da bude odvojena od fosfolipida dejstvom fosfolipaze C (PLC), pri tome nastaje diacilglicerol (DAG), koga naknadno razlaže DAG lipaza do arahidonske kiseline.[13]

Među receptorima koji aktiviraju ovaj put su:

PLC isto tako može da bude aktiviran MAP kinazama. Aktivatori ovog puta su PDGF i FGF.[14]

Reference

  1. ↑ „5,8,11,14-Eicosatetraenoic acid - Compound Summary”. 
  2. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  6. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  7. ↑ „Dorland's Medical Dictionary - 'A'”. Pristupljeno 12. 1. 2007. 
  8. ↑ 8,0 8,1 8,2 Baynes, John W.; Marek H. Dominiczak (2005). Medical Biochemistry 2nd. Edition. Elsevier Mosby. str. 555. ISBN 0723433410. 
  9. ↑ MacDonald, ML; Rogers, QR; Morris, JG (1984). „Nutrition of the Domestic Cat, a Mammalian Carnivore”. Annual Review of Nutrition 4: 521–62. DOI:10.1146/annurev.nu.04.070184.002513. PMID 6380542. 
  10. ↑ Rivers, JP; Sinclair, AJ; Craqford, MA (1975). „Inability of the cat to desaturate essential fatty acids”. Nature 258 (5531): 171–3. Bibcode 1975Natur.258..171R. DOI:10.1038/258171a0. PMID 1186900. 
  11. ↑ „History of Martek”. 
  12. ↑ Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. str. 108. ISBN 1-4160-2328-3. 
  13. ↑ 13,0 13,1 13,2 13,3 13,4 13,5 Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. str. 103. ISBN 1-4160-2328-3. 
  14. ↑ 14,0 14,1 14,2 14,3 14,4 14,5 Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. str. 104. ISBN 1-4160-2328-3. 

Literatura

  • Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. str. 104. ISBN 1-4160-2328-3. 
  • Walter F., PhD. Boron (2003). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approaoch. Elsevier/Saunders. str. 103. ISBN 1-4160-2328-3. 
  • Baynes, John W.; Marek H. Dominiczak (2005). Medical Biochemistry 2nd. Edition. Elsevier Mosby. str. 555. ISBN 0723433410. 

Spoljašnje veze

Portal Hemija
  • Arahidonska kiselina
  • MeSH Arachidonic+Acid
  • p
  • r
  • u
Prekursor
Arahidonska kiselina
Prostanoidi
Prekursor
H2
Aktivni
D/J
D2
E/F
E2 (Dinoproston): Enprostil • Sulproston

E1 (Alprostadil): Mizoprostol • Gemeprost

F2α (Dinoprost): Bimatoprost • Karboprost • Latanoprost • Tafluprost • Travoprost • Unoproston
I
I2 (Prostaciklin/Epoprostenol): Beraprost • Iloprost • Treprostinil
A2 • B2
Leukotrieni (LT)
Prekursor
Inicijalni
A4 • B4
C4 • D4 • E4
Neklasični
Lipoksini (A4, B4) • Virodhamin
Po funkciji
bronhokonstrikcija (PGF2α, TXA2, LTC4, LTD4, LTE4)

vazokonstrikcija (PGF2α, TXA2, TXB2) • vazodilatacija (PGE2, PGI2, LTC4, LTD4, LTE4)

trombociti: indukuje (TXA2) inhibira (PGD2, PGI2) • leukociti: indukuje (TXA2, LTB4) inhibira (PGD2, PGE2)

Porođaj stimulacija: (PGE2 (Dinoproston), PGF2α (Dinoprost))

M: MET

mt, k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/l/o/e, a/u, n, m

k, cgrp/y/i, f/h/s/l/o/e, au, n, m, epon

m (A16/C10), i (k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/o/e, a/u, n, m)

Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline
  • p
  • r
  • u
Zasićene
Volatilne: Sirćetna (C2) • Propionska (C3) • Buterna (C4) • Valerinska (C5) • Kapronska (C6) • Enantinska (C7) • Kaprilna (C8) • Pelargonska (C9) • Kaprinska (C10) • Undekanska (C11) • Laurinska (C12) • Tridekanska (C13) • Miristinska (C14) • Pentadekanska (C15) • Palmitinska (C16) • Margarinska (C17) • Stearinska (C18) • Nonadekanska (C19) • Arahidinska (C20) •
n−3 Nezasićene
α-Linoleinska (18:3) • Stearidonska (18:4) • Eikozapentaenoinska (20:5) • Dokozaheksaenoinska (22:6)
n−6 Nezasićene
Linolna (18:2) • γ-Linolna (18:3) • Dihomo-γ-linolna (20:3) • Arahidonska (20:4) • Ardenska (22:4)
ω-7 Nezasićene
Palmitoleinska (16:1) • Vakcenska (18:1) • Paulinska (20:1)
n−9 Nezasićene
Oleinska (18:1) • Elaidinska (trans-18:1) • Eikozenoinska (20:1) • Erukinska (22:1) • Nervonska (24:1) • Mead (20:3)
Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline