3,4-Metylenodioksyamfetamina

Ten artykuł dotyczy pochodnej amfetaminy. Zobacz też: 4,4′-Diaminodifenylometan (MDA).

Ten artykuł od 2021-10 wymaga zweryfikowania podanych informacji. Należy podać wiarygodne źródła w formie przypisów bibliograficznych. Część lub nawet wszystkie informacje w artykule mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte. Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary) Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

3,4-Metylenodioksyamfetamina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-(1,3-benzodioksol-5-ilo)propano-2-amina Inne nazwy i oznaczenia metylendioksyamfetamina, tenamfetamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H13NO2
Masa molowa	179,22 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	4764-17-4 61614-60-6 (izomer R) 65620-66-8 (izomer S)
PubChem	1614
DrugBank	DB01509
InChI InChI=1S/C10H13NO2/c1-7(11)4-8-2-3-9-10(5-8)13-6-12-9/h2-3,5,7H,4,6,11H2,1H3 InChIKey NGBBVGZWCFBOGO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny (chlorowodorek mieszaniny racemicznej)[2] Temperatura topnienia 184–185 °C (chlorowodorek mieszaniny racemicznej)[2] logP 1,64[1] Kwasowość (pKa) 9,67 (25 °C)[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[2] chlorowodorek (±)-3,4-metylenodioksyamfetaminy Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H336 Zwroty P P301+P310+P330 Numer RTECS DF4915700
Podobne związki
Pochodne	3,4-metylenodioksykatynon (bk-MDA), MDMA
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy I-P
Farmakokinetyka Okres półtrwania zależnie od dawki 6–10 h Metabolizm wątroba Wydalanie nerki
Multimedia w Wikimedia Commons

3,4-Metylenodioksyamfetamina, MDA, tenamfetamina – organiczny związek chemiczny, empatogenna substancja psychoaktywna, pochodna fenyloetyloaminy. Po raz pierwszy została otrzymana przez G. Mannish’a i W. Jacobsona w 1910 roku^{[potrzebny przypis]}.

Działanie

Dawkowanie MDA waha się w przedziale 80–160 mg. Efekty działania MDA są bardzo zbliżone do MDMA i obejmują euforię, poprawienie nastroju, uczucie szczęścia i miłości, pobudzenie, otwartość emocjonalną, intensyfikację odczuć na bodźce zewnętrzne. Niektórzy uważają, że MDA powoduje więcej efektów właściwych psychodelikom niż MDMA. Efekty uboczne obejmują podniesienie ciśnienia, przyspieszenie pulsu, szczękościsk, suchość w ustach. Toksyczność MDA nie jest do końca znana. Przypuszcza się, że MDA jest bardziej neurotoksyczne od MDMA. MDA jest też silnym agonistą receptorów serotoninowych^{[potrzebny przypis]}.

Synteza

Najpopularniejsza metoda syntezy podzielona jest na trzy etapy. Pierwszy to izomeryzacja safrolu do izosafrolu. Drugi na utlenieniu izosafrolu do MDP2P. Trzeci na redukcji MDP2P amoniakiem. W podobny sposób, tylko zastępując amoniak metyloaminą lub etyloaminą można otrzymać MDMA i MDEA^{[potrzebny przypis]}.

Właściwości medyczne MDA

W 1939 roku MDA było testowane na zwierzętach. Pierwsze testy na ludziach odbyły się w 1941 roku w ramach szukania leku na chorobę Parkinsona. W latach 50. XX wieku badano właściwości medyczne MDA jak leku antydepresyjnego i przeciw anoreksji.^{[potrzebny przypis]}.

Przypisy

Linki zewnętrzne

• Erowid MDA Vault
• MDA Entry in PIHKAL