Dekstrorfan

Dekstrorfan
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
17-metylo-9α,13α,14α-morfinan-3-ol
Inne nazwy i oznaczenia
DXO
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C17H23NO

Masa molowa

257,37 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

125-73-5

PubChem

5360697

DrugBank

DB14682

SMILES
CN1CCC23CCCCC2C1CC4=C3C=C(C=C4)O
InChI
InChI=1S/C17H23NO/c1-18-9-8-17-7-3-2-4-14(17)16(18)10-12-5-6-13(19)11-15(12)17/h5-6,11,14,16,19H,2-4,7-10H2,1H3/t14-,16+,17+/m1/s1
InChIKey
JAQUASYNZVUNQP-PVAVHDDUSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

198–199 °C[2]

logP

3,34[1]

Zasadowość (pKb)

pKBH+ = 8,81[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H302

Zwroty P

brak zwrotów P

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Szkodliwy
Szkodliwy
(Xn)
Zwroty R

R22

Zwroty S

brak zwrotów S

Numer RTECS

QD1832000

Dawka śmiertelna

LD50 21 mg/kg (szczur, dożylnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Dekstrorfan (łac. dextrorphanum) – organiczny związek chemiczny, enancjomer leworfanolu (silnego opioidu), metabolit dekstrometorfanu. Powstaje w wyniku O-demetylacji w wątrobie. Działa na te same receptory co dekstrometorfan, głównie jednak antagonistycznie na receptor NMDA.

Przypisy

  1. a b Marleen J.M.J. Meyer Marleen J.M.J. i inni, Opioids as Substrates and Inhibitors of the Genetically Highly Variable Organic Cation Transporter OCT1, „Journal of Medicinal Chemistry”, 62 (21), 2019, s. 9890–9905, DOI: 10.1021/acs.jmedchem.9b01301 [dostęp 2024-04-04]  (ang.).
  2. O.O. Schnider O.O., A.A. Grüssner A.A., Oxy‐morphinane. (3. Mitteilung). Optisch aktive 3‐Oxy‐morphinane, „Helvetica Chimica Acta”, 34 (7), 1951, s. 2211–2217, DOI: 10.1002/hlca.19510340715 [dostęp 2024-04-04]  (niem.).
  • p
  • d
  • e
Opiaty i pochodne
Morfiniany
Benzomorfany
4-Fenylopiperydyny
Opioidy z otwartym łańcuchem
Anilidopiperydyny
Pochodne oripawiny
Inne