Morfina

Ten artykuł dotyczy związku chemicznego. Zobacz też: inne znaczenia tej nazwy.

Ten artykuł od 2012-04 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł. Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają. Sprawdź w źródłach: Encyklopedia PWN • Google Books • Google Scholar • Federacja Bibliotek Cyfrowych • BazHum • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary) Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Morfina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoksy-17-metylmorfinan-3,6-diol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H19NO3
Masa molowa	285,34 g/mol
Wygląd	bezbarwne błyszczące słupki[1] lub biały proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	57-27-2 (wolna zasada) 52-26-6 (chlorowodorek) 64-31-3 (siarczan)
PubChem	5288826
DrugBank	DB00295
SMILES CN1CC[C@]23[C@@H]4[C@H]1CC5=C2C(=C(C=C5)O)O[C@H]3[C@H](C=C4)O
InChI InChI=1S/C17H19NO3/c1-18-7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)21-15-12(19)4-2-9(14(15)17)8-11(10)18/h2-5,10-11,13,16,19-20H,6-8H2,1H3/t10-,11+,13-,16-,17-/m0/s1 InChIKey BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N
Właściwości Gęstość 1,32 g/cm³ (20 °C)[3]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 149 mg/l (20 °C)[4] w innych rozpuszczalnikach metanol, pirydyna, słabo w etanolu; nierozpuszczalny w eterze i acetonie[2] Temperatura topnienia 255 °C[2] Temperatura sublimacji 190 °C[2] Kwasowość (pKa) 9,85 (20 °C)[3] Zasadowość (pKb) 6,13 (20 °C)[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki siarczan morfiny Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H301, H311, H331, H370 Zwroty P P210, P260, P280, P301+P310, P311 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki siarczan morfiny Łatwopalny (F) Toksyczny (T) Zwroty R R11, R23/24/25 Zwroty S S7, S16, S36/37, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] siarczan morfiny 3 2 0
Podobne związki
Pochodne	kodeina, tebaina, heroina, hydromorfon, etylomorfina, dezomorfina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N02AA01
Legalność w Polsce	środek odurzający grupy I-N
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Biodostępność ~25% (doustnie); 100% (IV) Okres półtrwania 2–4 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 30–40% Metabolizm wątrobowy Wydalanie 90% z moczem, 10% z żółcią
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie, domięśniowo, podskórnie, wziewnie, doustnie
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Morfina (łac. Morphinum) – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów. Wchodzi w skład opium i jest jego najistotniejszym składnikiem psychoaktywnym. Została wyodrębniona w roku 1804 przez Friedricha Sertürnera. W stanie czystym jest białą substancją stałą, o gorzkim smaku, słabo rozpuszczalną w wodzie.

Występowanie

Głównym źródłem morfiny jest opium^[6], czyli wysuszony sok maku lekarskiego^[7]. Roślina ta produkuje morfinę jako fitoaleksynę do obrony przed atakiem patogennych mikroorganizmów. Jest też syntetyzowana endogennie w minimalnych ilościach w organizmach wszystkich typów zwierząt^[8].

Zastosowanie

Ma działanie narkotyczne (odurzające), przeciwbólowe, przeciwkaszlowe, przeciwbiegunkowe, działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy (zalicza się do depresantów). Nadmierne dawki mogą prowadzić do śpiączki z depresją ośrodka oddechowego (niewydolność oddechowa). Kilkunastokrotne użycie morfiny prowadzi do uzależnienia fizycznego, uzależnienie psychiczne występuje znacznie szybciej. Powtarzanie dawek morfiny, podobnie jak innych leków opioidowych, powoduje powstawanie tolerancji na lek.

W medycynie jest stosowana w postaci doustnej jako chlorowodorek lub siarczan morfiny oraz w iniekcji jako siarczan morfiny^[9].

Preparaty z morfiną mogą być podawane doustnie, podskórnie, dożylnie, a także do przestrzeni podpajęczynówkowej oraz zewnątrzoponowo.

Ze względu na krótki okres półtrwania dawki morfiny należy często podawać w celu utrzymania działania przeciwbólowego. Opracowano tabletki o zmodyfikowanym uwalnianiu leku, które zapewniają działanie przeciwbólowe do 12 godzin. Mimo iż istnieje wiele nowszych, syntetycznych leków o działaniu przeciwbólowym opioidów lub farmakologicznie odmiennych, morfina nadal jest stosowana w leczeniu bólu.

Morfina była wykorzystywana na dużą skalę przez wojska walczące w II wojnie światowej.

Do jej pochodnych należą m.in.:

• kodeina – eter metylowy,
• tebaina – eter dimetylowy,
• heroina – pochodna diacetylowa,
• dionina – eter etylowy.

Nazwa morfiny wywodzi się od imienia greckiego boga marzeń sennych – Morfeusza, ze względu na jej dawniej wykorzystywane nasenne właściwości. W starożytności i średniowieczu pito wywar z maku w celach narkotycznych oraz nasennych, między innymi dawano go małym dzieciom, aby były spokojniejsze i więcej spały.

Przeciwwskazania

Bezwzględne: ostra niewydolność oddechowa, alergia na lek, zatrucie środkami narkotycznymi i atropiną, podwyższone ciśnienie wewnątrzczaszkowe, okres karmienia piersią.

Względne: zabiegi na drogach żółciowych, przewlekłe serce płucne, nadczynność tarczycy, niewydolność wątroby i nerek.

Interakcje

Wykazuje synergizm z innymi środkami tłumiącymi OUN (anestetyki wziewne i dożylne, opioidowe leki przeciwbólowe, leki uspokajające, nasenne, trójpierścieniowe leki przeciwdepresyjne, alkohol itd.), przez co ich łączne stosowanie może doprowadzić do spadku ciśnienia tętniczego, nadmiernego uspokojenia, śpiączki i bezdechu. β-adrenolityki i leki przeciwhistaminowe nasilają działanie depresyjne morfiny na OUN. Metoklopramid przyspiesza wchłanianie morfiny i nasila jej działanie. Morfina może nasilać działanie antyagregacyjne leków przeciwzakrzepowych. Doustne środki antykoncepcyjne i ryfampicyna zwiększają klirens morfiny. Nie stwierdzono niekorzystnych interakcji z fluoksetyną.

Działanie niepożądane

Przewlekłe nadużywanie morfiny może w ciągu długiego czasu, a nawet w ciągu lat, nie powodować poważniejszych następstw. Sprawność intelektualna może długi czas w ogóle nie wykazywać obniżenia. Otępienie pojawia się dopiero po wielu latach i tylko w najcięższych przypadkach. Natomiast na pierwszym planie występują zaburzenia charakterologiczne: osłabienie woli, rozleniwienie, zanik obowiązkowości i uczuciowości, spłycenie dążeń życiowych, zawężenie zainteresowań, które ześrodkowują się na pogoni za morfiną^[10]. Może wystąpić bradykardia, spadek ciśnienia tętniczego, zwiększenie napięcia zwieracza Oddiego, wymioty, nudności, zaparcia, zaburzenie sprawności psychicznej, trudności w oddawaniu moczu, objawy psychotyczne, nadmierna senność. W razie podawania zewnątrzoponowego morfina może powodować świąd skóry, zatrzymanie moczu, nudności i depresję oddechową. Lek może powodować uzależnienie. Minimalna dawka śmiertelna wynosi 200 mg, ale w przypadku nadwrażliwości – 60 mg może spowodować nagłą śmierć. W przypadku uzależnienia od narkotyków, dawki 2–3 g/d są tolerowane^[11].

Preparaty handlowe

Lek jest dostępny w wersjach: roztworów do wstrzykiwań oraz w systemie o przedłużonym uwalnianiu.

• Doltard
• Kapanol (brak w obrocie w Polsce)
• M-Eslon
• Morphini Sulfas
• MST Continus
• MSI
• Morphinum hydrochloricum
• Morphinum
• Sevredol
• Skenan (brak w obrocie w Polsce)
• Vendal retard

Zobacz też

• morfinizm
• opiaty
• opioidofobia
• narkomania
• uzależnienie
• kompot (narkotyk)

Przypisy