Hydromorfon

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
4,5α-epoksy-3-hydroksy-17-metylomorfinan-6-on
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Hydromorphoni hydrochloridum
inne	(4R,4αR,7αR,12βS)-9-hydroksy-3-metylo-1,2,4,4α,5,6,7α,13-oktahydro-4,12-metanobenzofuro[3,2-e]izochinolin-7-on

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₇H₁₉NO₃

Masa molowa

285,34 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

466-99-9
71-68-1 (chlorowodorek)

PubChem

5284570

DrugBank

DB00327

SMILES
CN1CCC23C4C1CC5=C2C(=C(C=C5)O)OC3C(=O)CC4

InChI
InChI=1S/C17H19NO3/c1-18-7-6-17-10-3-5-13(20)16(17)21-15-12(19)4-2-9(14(15)17)8-11(10)18/h2,4,10-11,16,19H,3,5-8H2,1H3/t10-,11+,16-,17-/m0/s1
InChIKey
WVLOADHCBXTIJK-YNHQPCIGSA-N

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
praktycznie nierozpuszczalny^[1]

Temperatura topnienia	266–270 °C^[2]^[1]^[3]
logP	0,9

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2013-02-03]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Uwaga

Zwroty H

H302

Zwroty P

brak zwrotów P

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Szkodliwy
(Xn)

Zwroty R

R22

Zwroty S

brak zwrotów S

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła^[4]

Numer RTECS

QD2500000

Dawka śmiertelna

LD₅₀ 84 mg/kg (mysz, podskórnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

N02AA03 N02AA53 N02AG04

Legalność w Polsce

środek odurzający grupy I-N

Stosowanie w ciąży

kategoria C

Farmakokinetyka

Działanie	przeciwbólowe
Biodostępność	30–35% (doustnie) 52–58% (donosowo)
Okres półtrwania	2,3–2,8 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	8–27%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z kałem i moczem

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	doustnie, dożylnie, domięśniowo, podskórnie, podtwardówkowo, doodbytniczo

Multimedia w Wikimedia Commons

Hydromorfon (łac. Hydromorphonum) – organiczny związek chemiczny, silny środek odurzający mający krótsze działanie przeciwbólowe od morfiny. Łatwo wywołuje euforię; jego zażywanie prowadzi do nałogu, tolerancji farmakologicznej oraz objawów abstynencji.

Przypisy

↑ ^a ^b Hydromorfon. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-02-03]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ Hydromorphone, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2013-02-03] (ang.).
↑ Hydromorphone, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00327 (ang.).
↑ Hydromorfon (nr H5136) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2013-02-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

N02: Leki przeciwbólowe

N02A – Opioidy

N02AA – Naturalne alkaloidy opium	morfina opium hydromorfon nikomorfina oksykodon kodeina dihydrokodeina heroina papaweretum oksymorfon
N02AB – Pochodne fenylopiperydyny	ketobemidon petydyna fentanyl
N02AC – Pochodne difenylpropylaminy	dekstromoramid pirytramid dekstropropoksyfen bezytramid metadon
N02AD – Pochodne benzomorfanu	pentazocyna fenazocyna nalokson
N02AE – Pochodne orypawiny	buprenorfina
N02AF – Pochodne morfinanu	butorfanol nalbufina
N02AX – Inne	tylidyna tramadol dezocyna meptazynol tapentadol olicerydyna nalokson

N02B – Inne leki przeciwbólowe
i przeciwgorączkowe

N02BA – Kwas salicylowy i jego pochodne	kwas acetylosalicylowy aloksypryn salicylan choliny salicylan sodu salicylamid salsalat etenzamid salicylan morfoliny dipirocetyl benorylat diflunizal salicylan potasu guacetyzal karbasalan wapnia salicylan imidazolu
N02BB – Pirazolony	fenazon metamizol aminofenazon propyfenazon nifenazon
N02BE – Anilidy	paracetamol fenacetyna bucetyna propacetamol
N02BF – Gabapentynoidy	gabapentyna pregabalina mirogabalina
N02BG – Inne	rymazolium glafenina floktafenina wiminol nefopam flupirtyna zykonotyd metoksyfluran nabiksimols tanezumab

N02C – Leki przeciwmigrenowe

N02CA – Alkaloidy sporyszu	dihydroergotamina ergotamina metysergid lizuryd
N02CB – Pochodne kortykosteroidów	flumedrokson
N02CC – Selektywne agonisty receptora 5-HT1	sumatryptan naratryptan zolmitryptan ryzatryptan almotryptan eletryptan frowatryptan lasmiditan naproksen
N02CD – Agonisty peptydu pochodnego genu kalcytoniny (CGRP)	erenumab galkanezumab fremanezumab ubrogepant eptinezumab rimegepant atogepant
N02CX – Inne	pizotyfen klonidyna iprazochrom dimetotiazyna oksetoron

Leki przeciwbólowe

Opioidy

Opiaty i pochodne	acetylodihydrokodeina benzylomorfina dihydrokodeina dihydromorfina etylomorfina heroina hydrokodon hydromorfon kodeina laudanum metopon monoacetylomorfina morfina nalbufina nalmefen nalorfina nalokson naltrekson nikokodyna nikomorfina omnopon opium oripawina oksykodon oksymorfon tebakon tebaina
Morfiniany	butorfanol dekstrorfan fenomorfan leworfanol lewometorfan racemetorfan
Benzomorfany	cyklazocyna dezocyna fenazocyna metazocyna pentazocyna
4-Fenylopiperydyny	prodyna alfameprodyna betameprodyna alliloprodyna anilerydyna fenoperydyna hydroksypetydyna ketobemidon loperamid MPPP petydyna piminodyna properydyna trimeperydyna
Opioidy z otwartym łańcuchem	alfacetylometadol dekstropropoksyfen diampromid dimenoksadol dipipanon fenadokson fenampromid lefetamina metadon propoksyfen
Anilidopiperydyny	3-metylofentanyl alfentanyl butyrofentanyl fentanyl karfentanyl lofentanyl remifentanyl sufentanyl tiofentanyl
Pochodne oripawiny	7-PET acetorfina buprenorfina dihydroetorfina etorfina
Inne	bezytramid etoheptazyna etonitazen meptazynol meteptazyna narkotyna proheptazyna tramadol