Furan

Furan
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
oksacyklopentadien
Inne nazwy i oznaczenia
oksol, furfuran, furan, tlenek diwinylenu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H4O

Masa molowa

68,07 g/mol

Wygląd

przezroczysta, bezbarwna ciecz o intensywnym zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

110-00-9

PubChem

8029

SMILES
C1=COC=C1
InChI
InChI=1S/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
InChIKey
YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
0,936 g/cm³[2]; ciecz
0,9371 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
10 g/l[3]
Temperatura topnienia

-86– -85,6 °C[3][1]

Temperatura wrzenia

31,3–31,5 °C[4][3][1]

Punkt krytyczny

214 °C[1]; 52,5 MPa[1]

logP

1,34

Lepkość

0,39 cp[1]

Napięcie powierzchniowe

24,57 g/s² (16 °C)[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5]
Płomień Zagrożenie dla zdrowia Wykrzyknik
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H224, H350, H341, H332, H302, H373, H315, H412, EUH019

Zwroty P

P201, P210, P261, P273, P281, P311

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5]
Skrajnie łatwopalny Toksyczny
Skrajnie
łatwopalny
(F+)
Toksyczny
(T)
Zwroty R

R45, R12, R19, R20/22, R38, R48/22, R68, R52/53, R68

Zwroty S

S53, S45, S61

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[1]
4
2
1
 
Temperatura zapłonu

−36 °C[1][2]

Temperatura samozapłonu

390 °C[1]

Numer RTECS

LT8524000

Dawka śmiertelna

LD50 5,2 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)

Podobne związki
Podobne związki

tiofen, pirol, dioksyna

Pochodne

furfural, furfuramid, alkohol furfurylowy, tetrahydrofuran

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Furan, furfuranheterocykliczny związek chemiczny z endocyklicznym atomem tlenu, cykliczny eter[6] o charakterze aromatycznym.

Jest znacznie bardziej reaktywny w substytucji elektrofilowej niż benzen. Podstawienie elektrofilowe zachodzi głównie w pozycji 2 w stosunku do atomu tlenu. W środowisku kwasowym polimeryzuje.

W warunkach normalnych jest bezbarwną cieczą o słodkawym zapachu chloroformu[4]. Jest dobrze rozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym. Otrzymuje się go z furfuralu działaniem pary wodnej na katalizatorze tlenkowym. Stosowany jest do produkcji kwasu adypinowego i heksametylenodiaminy.

Przypisy

  1. a b c d e f g h i j k Furan. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-28]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
  2. a b Furan (nr 185922) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  3. a b c Furan, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-28]  (ang.).
  4. a b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 141, ISBN 83-7183-240-0 .
  5. a b Furan, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10]  (ang.).
  6. Mallikharjuna, Rao L., Yousuf, Syed Khalid, Mukherjee, Debaraj, Taneja, Subhash Chandra. Regioselective azidotrimethylsilylation of carbohydrates and applications thereof. „Organic & Biomolecular Chemistry”. 10 (45), s. 9090–9098, 2012. DOI: 10.1039/C2OB26324F. 
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • LCCN: sh85052502
  • GND: 4539288-2
  • NDL: 00563686
  • BnF: 13185611x
  • BNCF: 34009
  • NKC: ph205427
  • J9U: 987007555562005171
Encyklopedia internetowa:
  • Britannica: science/furan
  • Universalis: furanne
  • SNL: furan
  • Catalana: 0110725