RS-67333

RS-67333
IUPAC ime
1-(4-amino-5-hloro-2-metoksifenil)-3-(1-butil-4-piperidinil)-1-propanon
Identifikatori
CAS broj160845-95-4 ДаY
ATC kodnone
Hemijski podaci
FormulaC19H29N2O2
Molarna masa352,9 g/mol
SMILES
  • C(CCC1CCN(CC1)CCCC)(=O)c1c(cc(c(c1)Cl)N)OC

RS-67,333 je psihoaktivni lek i istraživačka hemikalija koja se ispituje kao potencijalni brzo delujući antidepresiv,[1] nootropik,[2] i tretman za Alchajmerovu bolest.[3] On ima parcijalni agonist visokog afiniteta za 5-HT4 receptor, kao i ligand za sigma receptor sa preferencijom za σ1 tip.[4]

Reference

  1. ^ Lucas G, Rymar VV, Du J, Mnie-Filali O, Bisgaard C, Manta S, Lambas-Senas L, Wiborg O, Haddjeri N, Piñeyro G, Sadikot AF, Debonnel G (2007). „Serotonin(4) (5-HT(4)) Receptor Agonists Are Putative Antidepressants with a Rapid Onset of Action.”. Neuron. 55 (5): 712–25. PMID 17785179. doi:10.1016/j.neuron.2007.07.041. 
  2. ^ Lamirault L, Simon H (2001). „Enhancement of place and object recognition memory in young adult and old rats by RS 67333, a partial agonist of 5-HT4 receptors.”. Neuropharmacology. 41 (7): 844–53. PMID 11684148. doi:10.1016/S0028-3908(01)00123-X. 
  3. ^ Cho S, Hu Y (2007). „Activation of 5-HT4 receptors inhibits secretion of beta-amyloid peptides and increases neuronal survival.”. Experimental Neurology. 203 (1): 274–8. PMID 16978609. doi:10.1016/j.expneurol.2006.07.021. 
  4. ^ Eglen RM, Bonhaus DW, Johnson LG, Leung E, Clark RD (1995). „Pharmacological characterization of two novel and potent 5-HT4 receptor agonists, RS 67333 and RS 67506, in vitro and in vivo”. Br. J. Pharmacol. 115 (8): 1387—92. PMC 1908873 Слободан приступ. PMID 8564196. 
  • p
  • r
  • u
Selektivni inhibitori preuzimanja serotonina (SSRI)
Inhibitori preuzimanja serotonin-norepinefrina (SNRI)
Inhibitori preuzimanja serotonin-norepinefrin-dopamina (SNDRI)
Brazofensin • BTS-74,398 • Kokain • Diklofensin • DOV-21,947 • DOV-102,677 • DOV-216,303 • EXP-561 • Fezolamin • JNJ-7,925,476 • NS-2359 • PRC200-SS • Pridefrin • SEP-225,289 • SEP-227,162 • Tezofensin
Inhibitori preuzimanja norepinefrina (NRI)
Inhibitori preuzimanja dopamina (DRI)
Inhibitori preuzimanja norepinefrin-dopamina (NDRI)
Agensi oslobađanja norepinefrin-dopamina (NDRA)
Agensi oslobađanja serotonin-norepinefrin-dopamina (SNDRA)
Selektivni pojačivači preuzimanja serotonina (SSRE)
Drugi
Antagonisti i/ili inhibitori
Serotoninski antagonisti i inhibitori ponovnog preuzimanja (SARI)
Noradrenergički i specifični serotonergički antidepresanti (NaSSA)
Norepinefrin-dopaminski disinhibitori (NDDI)
Serotoninski modulatori i stimulatori (SMS)
Triciklici
Amezepin • Amineptin • Amitriptilin# • Amitriptilinoksid • Azepindol • Butriptilin • Cianopramin • Klomipramin • Kotriptilin • Cianodotiepin • Demeksiptilin • Depramin/Balipramin • Desipramin • Dibenzepin • Dimetakrin • Dosulepin/Dotiepin • Doksepin • Enprazepin • Fluotracen • Hepzidin • Homopipramol • Imipramin • Imipraminoksid • Intriptilin • Iprindol • Ketipramin • Litracen • Lofepramin • Losindol • Mariptilin • Melitracen • Metapramin • Mezepin • Naranol • Nitroksazepin • Nortriptilin • Noksiptilin • Octriptilin • Opipramol • Pipofezin • Propizepin • Protriptilin • Kinupramin • Tampramin • Tianeptin • Tienopramin • Trimipramin;
Tetraciklici
Neselektivni
Ireverzibilni: Benmoksin • Echinopsidin • Iproklozid • Iproniazid • Isokarboksazid • Mebanazin • Metfendrazin • Nialamid • Oktamoksin • Fenelzin • Feniprazin • Fenoksipropazin • Pivalilbenzhidrazin • Safrazin • Tranilcipromin; Reverzibilni: Karoksazon • Paraksazon;
MAOA-Selektivni
Ireverzibilni: Klorgilin; Reverzibilni: Amiflamin • Bazinaprin • Befloksaton • Befol • Brofaromin • Cimoksaton • Esuperon • Harmala Alkaloidi (Harmin, Harmalin, Tetrahidroharmin, Harman, Norharman, itd) • Metilen plavo • Metralindol • Minaprin • Moklobemid • Pirlindol • Serkloremin • Tetrindol • Toloksaton • Tirima;
MAOB-Selektivni
Ireverzibilni: Ladostigil • Mofegilin • Pargilin • Rasagilin • Selegilin; Reverzibilni: Lazabemid • Milacemid
Azapironi i drugi agonisti 5-HT1A receptora
  • п
  • р
  • у
Ligandi 5-HT1 receptora
5-HT1A
Agonisti: Azapironi: Alnespiron • Binospiron • Buspiron • Enilospiron • Eptapiron • Gepiron • Ipsapiron • Perospiron • Revospiron • Tandospiron • Tiospiron • Umespiron • Zalospiron; Antidepresivi: Etoperidon • Nefazodon • Trazodon; Antipsihotici: Aripiprazol • Asenapin • Klozapin • Kvetiapin • Ziprasidon; Ergolini: Dihidroergotamin • Ergotamin • Lisurid • Metisergid • LSD; Triptamini: 5-CT • 5-MeO-DMT • 5-MT • Bufotenin • DMT • Indorenat • Psilocin • Psilocibin; Drugi: 8-OH-DPAT • Adatanserin • Befiradol • BMY-14802 • Kanabidiol • Dimemebfe • Ebalzotan • Eltoprazin • F-11,461 • F-12,826 • F-13,714 • F-14,679 • F-15,063 • F-15,599 • Flesinoksan • Flibanserin • Lesopitron • Lu AA21004 • LY-293,284 • LY-301,317 • MKC-242 • NBUMP • Osemozotan • Oksaflozan • Pardoprunoks • Piklozotan • Rauvolscin • Repinotan • Roksindol • RU-24,969 • S-14,671 • S-15,535 • Sarizotan • SSR-181,507 • Sunepitron • U-92,016-A • Urapidil • Vilazodon • Ksaliproden • Johimbin
Antagonisti: Antipsihotici: Iloperidon • Risperidon • Sertindol; Beta blokatori: Alprenolol • Cianopindolol • Jodocianopindolol • Oksprenolol • Pindobind • Pindolol • Propranolol • Tertatolol; Drugi: BMY-7,378 • CSP-2503 • Dotarizin • Flopropion • GR-46611 • Isamoltan • Lekozotan • Metitepin/Metiotepin • MPPF • NAN-190 • PRX-00023 • Robalzotan • S-15535 • SB-649,915 • Spiperon • Spiramid • Spiroksatrin • UH-301 • WAY-100,135 • WAY-100,635 • Ksilamidin
5-HT1B
Agonisti: Lisergamidi: Dihidroergotamin • Ergotamin • Metisergid; Piperazini: Eltoprazin • TFMPP; Triptani: Avitriptan • Eletriptan • Sumatriptan • Zolmitriptan; Triptamini: 5-CT • 5-MT; Drugi: CGS-12066A • CP-93,129 • CP-94,253 • CP-135,807 • RU-24,969
Antagonisti: Lisergamidi: Metergolin; Drugi: AR-A000002 • Elzasonan • GR-127,935 • Isamoltan • Metitepin/Metiotepin • SB-216,641 • Johimbin
5-HT1D
Agonisti: Lisergamidi: Dihidroergotamin • Metisergid; Triptani: Almotriptan • Avitriptan • Eletriptan • Frovatriptan • Naratriptan • Rizatriptan • Sumatriptan • Zolmitriptan; Triptamini: 5-CT • 5-Etil-DMT • 5-MT • 5-(Noniloksi)triptamin; Drugi: CP-135,807 • GR-46611 • L-694,247 
Antagonisti: Lisergamidi: Metergolin; Drugi: Alniditan • BRL-15,572 • Elzasonan • GR-127,935 • Ketanserin • LY-310,762 • Metitepin/Metiotepin • Ritanserin • Johimbin • Ziprasidon
5-HT1E
Agonisti: Lisergamidi: Metisergid; Triptani: Eletriptan; Triptamini: BRL-54443 • Triptamin
Antagonisti: Metitepin/Metiotepin
5-HT1F
Agonisti: Triptani: Eletriptan • Naratriptan • Sumatriptan; Triptamini: 5-MT; Drugi: BRL-54443 • Lasmiditan • LY-334,370
Antagonisti: Metitepin/Metiotepin
Ligandi 5-HT2 receptora
5-HT2A
Agonisti: Lisergamidi: ALD-52 • Ergometrin • Lisurid • LA-SS-Az • LSD • LSD-Pip • 2-butil amid liserginske kiseline • 3-pentil amid liserginske kiseline • Metisergid; Fenetilamini: 25I-NBF • 25I-NBMD • 25I-NBOH • 25I-NBOMe • 2C-B • 2C-B-FLY • 2CB-Ind • 2C-C-NBOMe • 2C-E • 2C-I • 2C-TFM-NBOMe • 2C-T-2 • 2C-T-7 • 2C-T-21 • 2CBCB-NBOMe • 2CBFly-NBOMe • Bromo-DragonFLY • DOB • DOC • DOI • DOM • MDA • MDMA • Meskalin • TCB-2 • TFMFly; Piperazini: BZP • Hipazin • TFMPP; Triptamini: 5-CT • 5-MeO-α-ET • 5-MeO-α-MT • 5-MeO-DET • 5-MeO-DiPT • 5-MeO-DMT • 5-MeO-DPT • 5-MT • α-ET • α-Metil-5-HT • α-MT • Bufotenin • DET • DiPT • DMT • DPT • Psilocin • Psilocibin; Drugi: AL-34662 • AL-37350A • Dimemebfe • Medifoksamin • Oksaflozan • PNU-22394 • RH-34
Antagonisti: Atipični antipsihotici: Amperozid • Aripiprazol • Karpipramin • Klokapramin • Klozapin • Gevotrolin • Iloperidon • Melperon • Mosapramin • Olanzapin • Paliperidon • Pimozid • Hetiapin • Risperidon • Sertindol • Ziprasidon • Zotepin; Tipični antipsihotici: Loksapin • Pipamperon; Antidepresivi: Amitriptilin • Amoksapin • Aptazapin • Etoperidon • Mianserin • Mirtazapin • Nefazodon • Trazodon; Drugi: 5-I-R91150 • AC-90179 • Adatanserin • Altanserin • AMDA • Blonanserin • Cinanserin • CSP-2503 • Ciproheptadin • Deramciklan • Dotarizin • Eplivanserin • Esmirtazapin • Fananserin • Flibanserin • Ketanserin • KML-010 • Lubazodon • Mepiprazol • Metitepin/Metiotepin • Nantenin • Pimavanserin • Pizotifen • Pruvanserin • Rauvolscin • Ritanserin • S-14,671 • Sarpogrelat • Setoperon • Spiperon • Spiramid • Volinanserin • Ksilamidin • Johimbin
5-HT2B
Agonisti: Oksazolini: 4-Metilaminoreks • Aminoreks; Fenetilamini: Hlorfentermin • Kloforeks • DOB • DOC • DOI • DOM • Fenfluramin • MDA • MDMA • Norfenfluramin; Triptamini: 5-CT • 5-MT • α-Metil-5-HT; Drugi: BW-723C86 • Kabergolin • mCPP • Pergolid • PNU-22394 • Ro60-0175
Antagonisti: Agomelatin • Asenapin • EGIS-7625 • Ketanserin • Lisurid • LY-272,015 • Metitepin/Metiotepin • PRX-08066 • Rauvolscin • Ritanserin • RS-127,445 • Sarpogrelat • SB-200,646 • SB-204,741 • SB-206,553 • SB-215,505 • SDZ SER-082 • Tegaserod • Johimbin
5-HT2C
Agonisti: Fenetilamini: 2C-B • 2C-E • 2C-I • 2C-T-2 • 2C-T-7 • 2C-T-21 • DOB • DOC • DOI • DOM • MDA • MDMA • Meskalin; Piperazini: Aripiprazol • mCPP • TFMPP; Triptamini: 5-CT • 5-MeO-α-ET • 5-MeO-α-MT • 5-MeO-DET • 5-MeO-DiPT • 5-MeO-DMT • 5-MeO-DPT • 5-MT • α-ET • α-Metil-5-HT • α-MT • Bufotenin • DET • DiPT • DMT • DPT • Psilocin • Psilocibin; Drugi: A-372,159 • AL-38022A • CP-809,101 • Dimemebfe • Lorkaserin• Medifoksamin • MK-212 • Org 12,962 • ORG-37,684 • Oksaflozan • PNU-22394 • Ro60-0175 • Ro60-0213 • Vabicaserin • WAY-629 • WAY-161,503 • YM-348
Antagonisti: Atipični antipsihotici: Klozapin • Iloperidon • Melperon • Olanzapin • Paliperidon • Pimozid • Hetiapin • Risperidon • Sertindol • Ziprasidon • Zotepin; Tipični antipsihotici: Hlorpromazin • Loksapin • Pipamperon; Antidepresivi: Agomelatin • Amitriptilin • Amoksapin • Aptazapin • Etoperidon • Fluoksetin • Mianserin • Mirtazapin • Nefazodon • Nortriptilin • Trazodon; Drugi: Adatanserin • Cinanserin • Ciproheptadin • Deramciklan • Dotarizin • Eltoprazin • Esmirtazapin • FR-260,010 • Ketanserin • Ketotifen • Latrepirdin • Lu AA24530 • Metitepin/Metiotepin • Metisergid • Pizotifen • Ritanserin • RS-102,221 • S-14,671 • SB-200,646 • SB-206,553 • SB-221,284 • SB-228,357 • SB-242,084 • SB-243,213 • SDZ SER-082 • Ksilamidin
Ligandi 5-HT3, 5-HT4, 5-HT5, 5-HT6, i 5-HT7 receptora
5-HT3
Agonisti: Piperazini: BZP • Hipazin; Triptamini: 2-Metil-5-HT • 5-CT; Drugi: Hlorofenilbiguanid • Butanol • Etanol • Halotan • Izofluran • RS-56812 • SR-57,227-A • Toluen • Trihloroetan • Trihloroetanol • Trihloroetilen • YM-31636
Antagonisti: Antiemetici: AS-8112 • Alosetron • Azasetron • Batanoprid • Bemesetron • Cilansetron • Dazoprid • Dolasetron • Granisetron • Lerisetron • Ondansetron • Palonosetron • Ramosetron • Renzaprid • Tropisetron • Zacoprid • Zatosetron; Atipični antipsihotici: Klozapin • Olanzapin • Hetiapin; Tetraciklični antidepresivi: Amoksapin • Mianserin • Mirtazapin; Drugi: CSP-2503 • Lu AA21004 • Lu AA24530 • Memantin • Azot-monoksid • Ricasetron • Sevofluran • Tujon  • Ksenon
5-HT4
Agonisti: Gastroprokinetički agensi: Cinitaprid • Cisaprid • Dazoprid • Metoklopramid • Mosaprid • Prukaloprid • Renzaprid • Tegaserod • Zakoprid; Drugi: 5-MT • BIMU8 • CJ-033,466 • PRX-03140 • RS-67333 • SL65.0155 
Antagonisti: GR-113,808 • L-Lizin • Piboserod • RS-39604 • RS-67532 
5-HT5A
Agonisti: Lisergamidi: Ergotamin • LSD; Triptamini: 5-CT; Drugi: Valerenska kiselina
Antagonisti: Asenapin • Latrepirdin • Metitepin/Metiotepin • Ritanserin • SB-699,551
* 5-HT5B receptor nije funkcionalan kod ljudi.
5-HT6
Agonisti: Lisergamidi: Dihidroergotamin • Ergotamin • Lisurid • LSD • Mesulergin • Metergolin • Metisergid; Triptamini: 2-Metil-5-HT • 5-BT • 5-CT • 5-MT • Bufotenin • E-6801 • E-6837 • EMD-386,088 • EMDT • N-Metil-5-HT • Triptamin; Drugi: WAY-181,187 • WAY-208,466
Antagonisti: Antidepresanti: Amitriptilin • Amoksapin • Klomipramin • Doksepin • Mianserin • Nortriptilin; Atipični antipsihotici: Aripiprazol • Asenapin • Klozapin • Fluperlapin • Iloperidon • Olanzapin • Tiospiron; Tipični antipsihotici: Hlorpromazin • Loksapin; Drugi: EGIS-12,233 • Ketanserin • Latrepirdin • Lu AE58054 • Metitepin/Metiotepin • MS-245 • PRX-07034 • Ritanserin • Ro04-6790 • Ro 63-0563 • SB-258,585 • SB-271,046 • SB-357,134 • SB-399,885 • SB-742,457
5-HT7
Agonisti: Lisergamidi: LSD; Triptamini: 5-CT • 5-MT • Bufotenin; Drugi: 8-OH-DPAT • AS-19 • Bifeprunoks • LP-12 • LP-44 • RU-24,969 • Sarizotan
Antagonisti: Lisergamidi: 2-Bromo-LSD • Bromokriptin • Dihidroergotamin • Ergotamin • Mesulergin • Metergolin • Metisergid; Antidepresanti: Amitriptilin • Amoksapin • Klomipramin • Imipramin • Maprotilin • Mianserin; Atipični antipsihotici: Amisulprid • Aripiprazol • Klozapin • Olanzapin • Risperidon • Sertindol • Tiospiron • Ziprasidon • Zotepin; Tipični antipsihotici: Hlorpromazin • Loksapin; Drugi: Butaklamol • EGIS-12,233 • Ketanserin • LY-215,840 • Metitepin/Metiotepin • Pimozid • Ritanserin • SB-258,719 • SB-269,970 • Spiperon 
SERT
Selektivni inhibitori preuzimanja serotonina (SSRI): Alaproklat • Citalopram • Dapoksetin • Desmetilcitalopram • Desmetilsertralin • Ehinopsidin • Femoksetin • Fluoksetin • Fluvoksamin • Indalpin • Ifoksetin • Litoksetin • Lu AA21004 • Lubazodon • Panuramin • Paroksetin • Pirandamin • RTI-353 • Seproksetin • Sertralin • Vilazodon • Zimelidin; Inhibitori preuzimanja serotonin-norepinefrina (SNRI): Bicifadin • Desvenlafaksin • Duloksetin • Eklanamin • Levomilnacipran • Milnacipran • Sibutramin • Venlafaksin; Inhibitori preuzimanja serotonin-norepinefrin-dopamina (SNDRI): Brasofensin • Diklofensin • DOV-102,677 • DOV-21,947 • DOV-216,303 • NS-2359 • SEP-225289 • SEP-227,162 • Tesofensin; Triciklični antidepresivi (TCAs): Amitriptilin • Butriptilin • Cianopramin • Klomipramin • Desipramin • Dosulepin • Doksepin • Imipramin • Lofepramin • Nortriptilin • Pipofezin • Protriptilin • Trimipramin; Tetraciklični antidepresanti (TeCA): Amoksapin; Piperazini: Nefazodon • Trazodon; Antihistamini: Bromfeniramin • Hlorfenamin • Difenhidramin • Mepiramin/Pirilamin • Feniramin • Tripelenamin; Opioidi: Petidin • Metadon • Propoksifen; Drugi: Kokain • CP-39,332 • Ciklobenzaprin • Dekstrometorfan • Dekstrorfan • EXP-561 • Fezolamin • Mesembrin • Nefopam • PIM-35 • Pridefin • Roksindol • SB-649,915 • Ziprasidon
VMAT
Aminoindani: 5-IAI • AMMI • ETAI • MDAI • MDMAI • MMAI • TAI; Aminotetralini: 6-CAT • 8-OH-DPAT • MDAT • MDMAT; Oksazolini: 4-Metilaminoreks • Aminoreks • Klominoreks • Fluminoreks; Fenetilamini (takođe Amfetamini, Katinoni, Fentermini, itd): 2-Metil-MDA • 4-CAB • 4-FA • 4-FMA • 4-HA • 4-MTA • 5-APDB • 5-Metil-MDA • 6-APDB • 6-Metil-MDA • AEMMA • Amiflamin • BDB • BOH • Brefedron • Butilon • Hlorfentermin • Kloforeks • Amfepramon • Metamfepramon • DFMDA • DMA • DMMA • EBDB • EDMA • Etilon • Etoloreks • Fenfluramin (Deksfenfluramin) • Flefedron • IAP • IMP • Lofofin • MBDB • MDA • MDEA • MDHMA • MDMA • MDMPEA • MDOH • MDPEA • Mefedron • Metedron • Metilon • MMA • MMDA • MMDMA • MMMA • NAP • Norfenfluramin • 4-TFMA • pBA • pCA • pIA • PMA • PMEA • PMMA • TAP; Piperazini: 2C-B-BZP • 2-BZP • 3-MeOPP • BZP • DCPP • MBZP • mCPP • MDBZP • MeOPP • Mepiprazol • pCPP • pFPP • pTFMPP • TFMPP; Triptamini: 4-Metil-αET • 4-Metil-αMT • 5-CT • 5-MeO-αET • 5-MeO-αMT • 5-MT • αET • αMT • DMT • Triptamin (sam); Drugi: Indeloksazin • Tramadol • Viqualin
Anabolizam
TPH
AAAD
Katabolizam
MAO
Drugi
Prekursori
Kofaktori
Fero gvožđe (Fe2+) • Magnezijum (Mg2+) • Tetrahidrobiopterin • Vitamin B3 (Niacin, Nikotinamid → NADPH) • Vitamin B6 (Piridoksin, Piridoksamin, Piridoksal → Piridoksal fosfat) • Vitamin B9 (Folna kiselina → Tetrahidrofolna kiselina) • Vitamin C (Askorbinska kiselina) • Cink (Zn2+)
Drugi
Pojačivači aktivnosti: BPAP • PPAP; Pojačivači preuzimanja: Tianeptin
  • p
  • r
  • u
σ1
  • Alosterni modulatori: Fenitoin; Pozitivni: Metilfenilpiracetam
  • SOMCL-668
σ2
  • Antagonisti: AC-927
  • BD-1008
  • BD-1067
  • CM-156
  • CT-1812
  • LR-172
  • MIN-101
  • Panamesin (EMD-57455)
  • SAS-0132
Neraz-
vrstani
Portali:
  •  Medicina
  •  Hemija