Afzéline

Afzéline
Image illustrative de l’article Afzéline
Identification
Nom UICPA 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphényl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-méthyloxan-2-yl]oxychromén-4-one
Synonymes

Kaempférol 3-rhamnoside
Kaempférol 3-O-rhamnoside
Kaempférine

No CAS 482-39-3
PubChem 5316673
SMILES
OC(C=C1)=CC=C1C2=C(O[C@@H]3O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)C(C4=C(O)C=C(O)C=C4O2)=O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C21H20O10/c1-8-15(25)17(27)18(28)21(29-8)31-20-16(26)14-12(24)6-11(23)7-13(14)30-19(20)9-2-4-10(22)5-3-9/h2-8,15,17-18,21-25,27-28H,1H3/t8-,15-,17+,18+,21-/m0/s1
Std. InChIKey :
SOSLMHZOJATCCP-AEIZVZFYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C21H20O10  [Isomères]
Masse molaire[1] 432,377 5 ± 0,021 2 g/mol
C 58,33 %, H 4,66 %, O 37 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

L'afzéline est un composé organique de la famille des flavonols, un sous-groupe de flavonoïdes. C'est plus précisément un hétéroside de flavonol, le 3-O-rhamnoside du kaempférol. Elle est notamment présente dans la nymphée odorante (Nymphaea odorata)[2].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Z Zhang, HN Elsohly, XC Li, SI Khan, SE Broedel, RE Raulli, RL Cihlar, C Burandt et LA Walker, « Phenolic compounds from Nymphaea odorata », Journal of Natural Products, vol. 66, no 4,‎ , p. 548–50 (PMID 12713413, DOI 10.1021/np020442j)
v · m
Flavonols
Aglycones
Conjugués
Hétérosides de l'herbacétine
Hétérosides du kaempférol
  • Afzéline (Kaempférol 3-rhamnoside)
  • Astragaline
  • Kaempféritrine
  • Juglanine (Kaempférol 3-O-arabinoside)
  • Kaempférol 3-alpha-L-arabinopyranoside
  • Kaempférol 3-alpha-D-arabinopyranoside
  • Kaempférol 7-alpha-L-arabinoside
  • Kaempférol 7-O-glucoside
  • Kaempférol 3-lathyroside
  • Kaempférol 4'-rhamnoside
  • Kaempférol 5-rhamnoside
  • Kaempférol 7-rhamnoside
  • Kaempférol 7-O-alpha-L-rhamnofuranoside
  • Kaempférol 3-xyloside
  • Kaempférol 7-xyloside
  • Robinine
  • Sophoraflavonoloside (Kaempférol 3-O-sophoroside)
  • Trifoline (Kaempférol 3-O-beta-D-galactoside)
Hétérosides de la myricétine
  • Myricétine 3-O-rutinoside
  • Myricétine 3-O-néohespéridoside
  • Myricitrine
Conjugués de la quercétine
Sulfates
  • Quercétine 3-O-sulfate
  • Quercétine 3,3'-bissulfate
  • Quercétine 3,4'-bissulfate
Hétérosides
flavonols O-méthylés
Aglycones
Hétérosides
  • Azaléine
  • Centauréine
  • Eupaline
  • Eupatoline
  • Jacéine
  • Patulitrine
  • Tamarixétine 7-rutinoside
  • Xanthorhamnine
Flavonols substitués
Aglycones
  • Noricaritine
  • Dihydronoricaritine
Hétérosides
  • Amurénsine
  • Icariine
  • Phelloside
  • Dihydrophelloside
  • Rutine S
  • Troxérutine
  • icône décorative Portail de la chimie