Isorhamnétine

Isorhamnétine
Identification
Nom UICPA	3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphenyl)chromèn-4-one
Synonymes	3-méthylquercétine
No CAS	480-19-3
No ECHA	100.006.860
No CE	207-545-5
SMILES	c12c(oc(c3cc(c(O)cc3)OC)c(c1=O)O)cc(O)cc2O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H12O7/c1-22-11-4-7(2-3-9(11)18)16-15(21)14(20)13-10(19)5-8(17)6-12(13)23-16/h2-6,17-19,21H,1H3
Propriétés chimiques
Formule	C16H12O7  [Isomères]
Masse molaire[1]	316,262 3 ± 0,015 7 g/mol C 60,76 %, H 3,82 %, O 35,41 %,
Propriétés physiques
T° fusion	307 °C[2]
Écotoxicologie
DL50	11,100 g·kg-1 (rat, i.v.)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'isorhamnétine est un composé organique de la famille des flavonols. On peut la trouver dans la Tagetes lucida^[4], une plante réputée psychédélique originaire du Mexique et d'Amérique centrale.

Métabolisme

L'enzyme quercétine 3-O-méthyltransferase catalyse la réaction entre la S-adénosylméthionine et la quercétine qui produit la S-adénosylhomocystéine et l'isorhamnétine.

L'enzyme 3-méthylquércetine 7-O-methyltransférase catalyse la réaction entre la S-adénosylméthionine et l'isorhamnétine qui produit la S-adénosylhomocystéine et la rhamnazine.

Hétéroside

L'isorhamnétine est naturellement présente sous forme d'hétérosides dans lesquels elle joue le rôle de l'aglycone. On peut citer notamment :

• L'isorhamnétine-3-O-rutinoside-7-O-glucoside
• L'isorhamnétine-3-O-rutinoside-4'-O-glucoside

Notes et références

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