Syringétine

Syringétine
Image illustrative de l’article Syringétine
Identification
Nom UICPA 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-diméthoxyphényl)-4H-chromén-4-one
Synonymes

3',5'-O-diméthylmyricétine; 3',5'-diméthoxy-3,5,7,4'-tétrahydroxyflavone; 3,5,7,4'-tétrahydroxy-3',5'diméthoxyflavone

No CAS 4423-37-4
No CE 5281953
SMILES
O=C1c3c(O/C(=C1/O)c2cc(OC)c(O)c(OC)c2)cc(O)cc3O
PubChem, vue 3D
InChI
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C17H14O8/c1-23-11-3-7(4-12(24-2)14(11)20)17-16(22)15(21)13-9(19)5-8(18)6-10(13)25-17/h3-6,18-20,22H,1-2H3
Std. InChIKey :
UZMAPBJVXOGOFT-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule C17H14O8  [Isomères]
Masse molaire[1] 346,288 3 ± 0,017 g/mol
C 58,96 %, H 4,07 %, O 36,96 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La syringétine est un flavonol O-méthylé, un type de flavonoïde. Il est présent dans les variétés rouges de raisin (mais pas dans les variétés blanches)[2], dans Lysimachia congestiflora[3] dans les myrtilles des marais (Vaccinium uliginosum)[4]. C'est l'un des composés phénoliques présent dans le vin[5].

Il induit une différenciation des ostéoblastes humains via la voie métabolique de la protéine morphogénétique de l'os 2 / des Extracellular signal-regulated kinases[6].

Métabolisme

La syringétine est formée à partir de la laricitrine par l'action de l'enzyme laricitrine 5'-O-méthyltransférase[2],[7] (myricétine O-méthyltransférase)[8].

Hétérosides

  • Syringétine 3-O-galactoside[2],[9]
  • Syringétine 3-O-glucoside[10],[11]
  • Syringétine 3-rhamnoside (CAS number 93126-00-2)
  • Syringétine 3-O-rutinoside[10] présent dans le mélèze de Sibérie (Larix sibirica)[12]
  • Syringétine 3-O-(6″-acetyl)-β-glucopyranoside présent dans l'épicéa commun (Picea abies)[13]

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c Metabolite Profiling of Grape: Flavonols and Anthocyanins. Fulvio Mattivi, Raffaele Guzzon, Urska Vrhovsek, Marco Stefanini and Riccardo Velasco, J. Agric. Food Chem., 2006, 54 (20), pp 7692–7702
  3. ↑ Flavonol glycosides from Lysimachia congestiflora. Jian Guo, , Dong-Lei Yu, Lizhen Xu, Min Zhu and Shi-Lin Yang, Phytochemistry, Volume 48, Issue 8, August 1998, Pages 1445-1447
  4. ↑ Anthocyanin and Flavonol Variation in Bog Bilberries (Vaccinium uliginosum L.) in Finland. Anja K. Lätti, Laura Jaakola, Kaisu R. Riihinen and Pirjo S. Kainulainen, J. Agric. Food Chem., 2010, 58 (1), pp 427–433
  5. ↑ Syringetin, a flavonoid derivative in grape and wine, induces human osteoblast differentiation through bone morphogenetic protein-2/extracellular signal-regulated kinase 1/2 pathway. Ya-Ling Hsu, Hsin-Lin Liang, Chih-Hsing Hung and Po-Lin Kuo, Molecular Nutrition & Food Research, Volume 53 Issue 11, Pages 1452-1461
  6. ↑ Syringetin, a flavonoid derivative in grape and wine, induces human osteoblast differentiation through bone morphogenetic protein-2/extracellular signal-regulated kinase 1/2 pathway. Hsu Ya-Ling, Liang Hsin-Lin, Hung Chih-Hsing and Kuo Po-Lin, Molecular nutrition & food research, 2009, vol. 53, no11, pp. 1452-1461
  7. ↑ laricitrin 5'-O-methyltransferase on amigo.geneontology.org
  8. ↑ Syringetin biosynthetis pathway on metacyc.org
  9. ↑ Syringetin-3-O-galactoside on www.massbank.jp
  10. ↑ a et b Syringetin-3-O-glucoside on www.massbank.jp
  11. ↑ Characterisation of Phenolic Constituents from Juvenile and Mature Needles of Norway Spruce by Means of High Performance Liquid Chromatography-Mass Spectrometry. Rune Slimestad and Kurt Hostettmann, Phytochemical Analysis, Volume 7 Issue 1, pp 42-48
  12. ↑ New flavonol glycosides from the needles of Larix sibirica. N. A. Tyukavkina, S. A. Medvedeva and S. Z. Ivanova, Chemistry of Natural Compounds, Volume 10, Number 2 / march 1974
  13. ↑ Syringetin 3-O-(6″-acetyl)-β-glucopyranoside and other flavonols from needles of norway spruce, Picea abies. Rune Slimestad, Øyvind M. Andersen, George W. Francis, Andrew Marston and Kurt Hostettmann, Phytochemistry, Volume 40, Issue 5, November 1995, Pages 1537-1542
v · m
Flavonols
Aglycones
Conjugués
Hétérosides de l'herbacétine
Hétérosides du kaempférol
  • Afzéline (Kaempférol 3-rhamnoside)
  • Astragaline
  • Kaempféritrine
  • Juglanine (Kaempférol 3-O-arabinoside)
  • Kaempférol 3-alpha-L-arabinopyranoside
  • Kaempférol 3-alpha-D-arabinopyranoside
  • Kaempférol 7-alpha-L-arabinoside
  • Kaempférol 7-O-glucoside
  • Kaempférol 3-lathyroside
  • Kaempférol 4'-rhamnoside
  • Kaempférol 5-rhamnoside
  • Kaempférol 7-rhamnoside
  • Kaempférol 7-O-alpha-L-rhamnofuranoside
  • Kaempférol 3-xyloside
  • Kaempférol 7-xyloside
  • Robinine
  • Sophoraflavonoloside (Kaempférol 3-O-sophoroside)
  • Trifoline (Kaempférol 3-O-beta-D-galactoside)
Hétérosides de la myricétine
  • Myricétine 3-O-rutinoside
  • Myricétine 3-O-néohespéridoside
  • Myricitrine
Conjugués de la quercétine
Sulfates
  • Quercétine 3-O-sulfate
  • Quercétine 3,3'-bissulfate
  • Quercétine 3,4'-bissulfate
Hétérosides
flavonols O-méthylés
Aglycones
Hétérosides
  • Azaléine
  • Centauréine
  • Eupaline
  • Eupatoline
  • Jacéine
  • Patulitrine
  • Tamarixétine 7-rutinoside
  • Xanthorhamnine
Flavonols substitués
Aglycones
  • Noricaritine
  • Dihydronoricaritine
Hétérosides
  • Amurénsine
  • Icariine
  • Phelloside
  • Dihydrophelloside
  • Rutine S
  • Troxérutine
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