Rhamnazine

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Rhamnazine
Image illustrative de l’article Rhamnazine
Identification
Nom UICPA 3,5-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)-7-méthoxychromèn-4-one
Synonymes

3',7-diméthylquercétine

No CAS 552-54-5
PubChem 5320945
SMILES
COc1cc(c2c(=O)c(c(oc2c1)c1cc(c(O)cc1)OC)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C17H14O7/c1-22-9-6-11(19)14-13(7-9)24-17(16(21)15(14)20)8-3-4-10(18)12(5-8)23-2/h3-7,18-19,21H,1-2H3
Propriétés chimiques
Formule C17H14O7  [Isomères]
Masse molaire[1] 330,288 9 ± 0,016 7 g/mol
C 61,82 %, H 4,27 %, O 33,91 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La rhamnazine est un composé organique de la famille des flavonols. Elle est naturellement présente dans la Rhamnus petiolaris sous forme d'hétéroside[2], un nerprun endémique du Sri Lanka.

Métabolisme

L'enzyme 3-méthylquercétine 7-O-méthyltransférase participe à la réaction entre la S-adénosylméthionine et l'isorhamnétine qui produit la S-adénosylhomocystéine et la rhamnazine.

L'enzyme 3,7-diméthylquercétine 4'-O-méthyltransférase participe à la réaction entre la S-adénosyle méthionine et la rhamnazine qui produit la S-adénosylhomocystéine et l'ayanine.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Rhamnazin and Rhamnetin-3-0-trioside of Rhamnus petiolaris
v · m
Flavonols
Flavonols
Aglycones
Conjugués
Hétérosides de l'herbacétine
Hétérosides du kaempférol
  • Afzéline (Kaempférol 3-rhamnoside)
  • Astragaline
  • Kaempféritrine
  • Juglanine (Kaempférol 3-O-arabinoside)
  • Kaempférol 3-alpha-L-arabinopyranoside
  • Kaempférol 3-alpha-D-arabinopyranoside
  • Kaempférol 7-alpha-L-arabinoside
  • Kaempférol 7-O-glucoside
  • Kaempférol 3-lathyroside
  • Kaempférol 4'-rhamnoside
  • Kaempférol 5-rhamnoside
  • Kaempférol 7-rhamnoside
  • Kaempférol 7-O-alpha-L-rhamnofuranoside
  • Kaempférol 3-xyloside
  • Kaempférol 7-xyloside
  • Robinine
  • Sophoraflavonoloside (Kaempférol 3-O-sophoroside)
  • Trifoline (Kaempférol 3-O-beta-D-galactoside)
Hétérosides de la myricétine
  • Myricétine 3-O-rutinoside
  • Myricétine 3-O-néohespéridoside
  • Myricitrine
Conjugués de la quercétine
Sulfates
  • Quercétine 3-O-sulfate
  • Quercétine 3,3'-bissulfate
  • Quercétine 3,4'-bissulfate
Hétérosides
flavonols O-méthylés
Aglycones
Hétérosides
  • Azaléine
  • Centauréine
  • Eupaline
  • Eupatoline
  • Jacéine
  • Patulitrine
  • Tamarixétine 7-rutinoside
  • Xanthorhamnine
Flavonols substitués
Aglycones
  • Noricaritine
  • Dihydronoricaritine
Hétérosides
  • Amurénsine
  • Icariine
  • Phelloside
  • Dihydrophelloside
  • Rutine S
  • Troxérutine
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